Ala-pNA | 77286-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-pNA
• 英文别名: D-alanine-p-nitroanilide；D-Ala-p-NA；(2R)-2-amino-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 77286-89-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: PXFUDSMGEYRNNC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-pNA 在 吡啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Suc-L-Ala-D-Ala-D-Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of .ALPHA.-chymotrypsin by Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA, a stereoisomer of a specific substrate.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了多种酶的特定发色底物的立体异构体。其中，Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA 是一种有效的α-糜蛋白酶特异性抑制剂。然而，Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Phe-Pipe 对α-糜蛋白酶没有任何抑制作用。对上述立体异构体中 pNA 分子的作用进行了研究，发现 pNA 分子参与了与酶的某些部分的结合，从而导致抑制活性的显现。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5301
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-Ala-pNA 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of .ALPHA.-chymotrypsin by Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA, a stereoisomer of a specific substrate.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了多种酶的特定发色底物的立体异构体。其中，Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA 是一种有效的α-糜蛋白酶特异性抑制剂。然而，Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Phe-Pipe 对α-糜蛋白酶没有任何抑制作用。对上述立体异构体中 pNA 分子的作用进行了研究，发现 pNA 分子参与了与酶的某些部分的结合，从而导致抑制活性的显现。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5301

文献信息

• Enzymatic Peptide Synthesis with p-Guanidinophenyl and p-(Guanidinomethyl)phenyl Esters as Acyl Donors.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITHO、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.846

  日期：——

  Two series of "inverse substrates", N-Boc-amino acid p-guanidinophenyl and p-(guanidinomethyl)phenyl esters, were prepared as acyl donor components for enzymatic peptide synthesis. The kinetic behavior of these esters toward bovine and Streptomyces griseus (SG) trypsin was analyzed. The spatial requirement of the active site of these enzymes for catalytic efficiency is discussed based on the steric

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。
• Atlantic Cod Trypsin-Catalyzed Peptide Synthesis with Inverse Substrates as Acyl Donor Components
  作者：Tomoyoshi Fuchise、Hideki Kishimura、Zhi-hong Yang、Mareshige Kojoma、Eiko Toyota、Haruo Sekizaki

  DOI：10.1248/cpb.58.484

  日期：——

  Atlantic cod trypsin-catalyzed peptide synthesis has been studied by using p-amidino- and p-guanidinophenyl esters of N-(tert-butyloxycarbonyl)amino acid as acyl donor components. The reaction temperature was optimized at 0 degrees C. The method was shown to be successful as effectively for synthesizing the peptide and useful for preparing dipeptide between D-amino acid with D-amino acid and beta-amino

  大西洋鳕鱼胰蛋白酶催化的肽合成已通过使用N-（叔丁氧羰基羰基）氨基酸的对-基和对胍基苯基酯作为酰基供体组分进行了研究。反应温度在0摄氏度下进行了优化。该方法成功地合成了肽，成功地用于制备D-氨基酸与D-氨基酸和β-氨基酸与β-氨基酸之间的二肽。 。所得产物的酶水解可忽略不计。
• Possible Interpretation of Inactivity of Novel Gramicidin S Analogs by CD Spectral Analysis of Tetrapeptide Derivatives Related to the Analogs
  作者：Kazuki Sato、Ukon Nagai、Makoto Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.3661

  日期：1985.12

  CD spectral analysis of chromophoric derivatives of tetrapeptides related to the β-turn part of [d-Val1,1′]-and [d-Val1,1′, l-Phe4,4′]-gramicidin S indicated that they had very low preference for β-turn formation. The results suggested that neither analog could take gramicidin S-like β-sheet conformation. It seems noteworthy that the side-chain bulkiness of the 4th amino acid of a tetrapeptide affects the stability of β-turn.

  与[d-Val1,1']-和[d-Val1,1',l-Phe4,4']-短杆菌肽S的β-转角部分相关的四肽发色衍生物的CD光谱分析表明它们具有非常低的对β-转角形成的偏好。结果表明，两种类似物都不能采用短杆菌肽 S 样 β-折叠构象。值得注意的是，四肽第 4 个氨基酸的侧链体积会影响 β-转角的稳定性。
• Methyltrypsin-Catalyzed Peptide Coupling: Comparison of Alkyl Ester and Guanidinophenyl Ester Derivatives as Acyl Donor Component
  作者：Kunihiko Itoh、Haruo Sekizaki、Eiko Toyota、Kazutaka Tanizawa

  DOI：10.1006/bioo.1997.1076

  日期：1997.10

  Methyltrypsin-catalyzed peptide synthesis has been studied by using conventional alkyl ester and p-guanidinophenyl ester derivatives of alpha-amino acid as the acyl donor component. They were found to be coupled with alpha-amino acid derivatives (acyl acceptor component) to produce dipeptide. The behavior of methyltrypsin toward both the substrates has been studied. (C) 1997 Academic Press.
• US5455271A
  申请人：——

  公开号：US5455271A

  公开（公告）日：1995-10-03