6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-naphthalen-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD03421982
• 分子量: 333.774
• InChiKey: PJJJORRSHPORHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到ethyl-6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子对接研究作为潜在抗疟药的2-芳基/杂芳基-乙基6-氯喹啉-4-羧酸酯

  摘要：

  为了开发抗疟疾的先导化合物，使用喹啉-4-羧酸衍生物通过简单的方法制得了一系列新的2-芳基/杂芳基乙基-6-氯喹啉-4-羧酸衍生物（2a-j）。一锅合成的伊斯廷格与芳基酮作为中间体的普菲策格反应的一锅合成法，最后在浓硫酸存在下用乙醇将其酯化，得到预期的6-氯-2-氯-2-（呋喃-2-基）喹啉-4-羧酸乙酯（2a-j）具有良好到极好的产量。通过使用硅胶（60-120目，石油醚：乙酸乙酯，9：1 v / v）的柱色谱法纯化所有粗产物，以提供分析纯的2-芳基/杂芳基-乙基-6-氯喹啉-4-羧酸盐（2a-j）。此外，产品的结构通过光谱分析（例如1H NMR， 分子对接结果表明，合成化合物中最有效的配体是2j和2h。配体乙基-2-（蒽-9-基）-6-氯喹啉-4-羧酸酯（2j）衍生物与FTase受体在活性位点氨基酸（如ARG291，LYS294）内的结合位点相互作用，结合能为-10.11 kcal /

  DOI：

  10.2174/1570180813666160722112725
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96.6 %的产率得到6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于具有抗 Mtb 旋转酶活性的芳基化喹啉羧酸主链的结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  迫切需要具有新作用模式或新抑制模式的新型抗结核药物来克服耐药结核病（TB）的威胁。本研究描述了新型芳基化喹啉羧酸 (QCA)，其具有对抗复制型和非复制型结核分枝杆菌 (Mtb)（结核病病原体）的活性。因此，对喹啉环中烷基、芳基、烷氧基、卤素和硝基修饰的 48 个 QCA 进行合成、表征和体外筛选（MABA 和 LORA），最终发现了两种 QCA 衍生物 7i 和 7m，其中C-2 2-(萘-2-基)/C-6 1-丁基和C-2 22-(菲-3-基)/C-6 异丙基分别是最好的Mtb抑制剂。两者均表现出 DNA 旋转酶抑制作用，其中 QCA 7m 在高达 1 μM 的测试浓度下表现出更好的活性。最后，开发了两种化合物与 Mtb DNA 旋转酶的对接模型，并显示出与体外结果良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms241411632