Thioacetic acid S-{6-[(S)-8-chloromethyl-4-hydroxy-6-(6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl} ester | 736138-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-{6-[(S)-8-chloromethyl-4-hydroxy-6-(6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl} ester
• 英文别名: S-[6-[(8S)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-6-(6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl] ethanethioate
• CAS: 736138-07-1
• 化学式: C₃₅H₃₀ClN₅O₈S
• 分子量: 716.171
• InChiKey: WEYLKVGOTOLLMH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-{6-[(S)-8-chloromethyl-4-hydroxy-6-(6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl} ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-yatakemycin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja0472735
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-benzyloxy-3,6-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 Thioacetic acid S-{6-[(S)-8-chloromethyl-4-hydroxy-6-(6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja0472735