methyl (1R/S)-5-benzyloxy-1-(chloromethyl)-3-[(5,6,7-trimethoxyindole-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate | 539856-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R/S)-5-benzyloxy-1-(chloromethyl)-3-[(5,6,7-trimethoxyindole-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-(chloromethyl)-4-phenylmethoxy-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 539856-47-8
• 化学式: C₃₂H₃₀ClN₃O₇
• 分子量: 604.059
• InChiKey: FJJPBRHGBSPSIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R/S)-5-benzyloxy-1-(chloromethyl)-3-[(5,6,7-trimethoxyindole-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl (1R/S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-3-[(5,6,7-trimethoxyindole-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的seco-Duocarmycin SA的合成

  摘要：

  已经实现了一种高效细胞抑制剂和天然产物 duocarmycin SA (1) 的直接前体 seco-duocarmycin SA (3) 的简短有效合成。从市售的 2-甲氧基-4-硝基苯胺 (4) 开始，合成方案包含 Fischer 吲哚合成以引入杂环支架和自由基 5-exo-trig 环化以提供（氯甲基）二氢吲哚环系统作为关键反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390094
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl (1R/S)-5-benzyloxy-1-(chloromethyl)-3-[(5,6,7-trimethoxyindole-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的seco-Duocarmycin SA的合成

  摘要：

  已经实现了一种高效细胞抑制剂和天然产物 duocarmycin SA (1) 的直接前体 seco-duocarmycin SA (3) 的简短有效合成。从市售的 2-甲氧基-4-硝基苯胺 (4) 开始，合成方案包含 Fischer 吲哚合成以引入杂环支架和自由基 5-exo-trig 环化以提供（氯甲基）二氢吲哚环系统作为关键反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390094

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis ofseco-Duocarmycin SA
  作者：Lutz F. Tietze、Frank Haunert、Tim Feuerstein、Tobias Herzig

  DOI：10.1002/ejoc.200390094

  日期：2003.2

  A short and efficient synthesis of seco-duocarmycin SA (3), a highly potent cytostatic agent and direct precursor of the natural product duocarmycin SA (1), has been achieved. Starting from commercially available 2-methoxy-4-nitroaniline (4) the synthetic protocol contains a Fischer indole synthesis to introduce the heterocyclic scaffold and a radical 5-exo-trig cyclization to furnish the (chloromethyl)indoline

  已经实现了一种高效细胞抑制剂和天然产物 duocarmycin SA (1) 的直接前体 seco-duocarmycin SA (3) 的简短有效合成。从市售的 2-甲氧基-4-硝基苯胺 (4) 开始，合成方案包含 Fischer 吲哚合成以引入杂环支架和自由基 5-exo-trig 环化以提供（氯甲基）二氢吲哚环系统作为关键反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)