2-Isopropyl-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane | 79449-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Isopropyl-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2,4,5-trimethyl-2-propan-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 79449-69-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: LWSQLZSGYMNBJF-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropyl-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2,4,5-Tetramethyl-3-oxa-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis at prochiral centers: substituted 1,3-dioxolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二醇 、 3-甲基-2-丁酮 生成 2-Isopropyl-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  RICHTER, W. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5119-5124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanediones from ketals with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene
  作者：Yong-Jin Wu、Dean W. Strickland、Tracy J. Jenkins、Pei-Ying Liu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1139/v93-169

  日期：1993.9.1

  The direct formation of 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanedione compounds by a Lewis acid catalysed reaction with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene proceeds in good to excellent yields with unhindered ketals, but steric hindrance reduces the yields considerably. A carbonyl group α or β to the ketal, or a carbon–carbon double bond α to the ketal, stops the reaction completely. Orthoesters do not give geminally acylated products in synthetically useful yields.

  通过路易斯酸催化的反应，使用1,2-双(三甲基硅氧基)环丁烯与没有受阻碍的缩酮，直接形成2,2-二取代的1,3-环戊二酮化合物，产率良好至优秀，但立体位阻显著降低了产率。位于缩酮α或β位置的羰基，或者与缩酮α位置相邻的碳-碳双键会完全停止反应。正酯不会以合成有用的产率产生双酰化产物。
• Asymmetric synthesis at prochiral centers: substituted 1,3-dioxolanes
  作者：Wolf Juergen Richter

  DOI：10.1021/jo00338a011

  日期：1981.12
• RICHTER, W. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5119-5124
  作者：RICHTER, W. J.

  DOI：——

  日期：——