1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one | 756826-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 756826-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: KRFSGKHLVPPVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(4-bromophenyl)-2-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光加速的Pd催化的芳基硼酸级联加成/环化反应生成γ-和β-乙酮腈，用于构建3-氰基吡啶和3-氰基吡咯类似物。

  摘要：

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01703
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aryl-2<i>H</i>-pyrazole Derivatives as Potent Non-purine Xanthine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  作为强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，合成了一系列芳基-2H-吡唑衍生物，并对其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性进行了评估。其中，2 种芳基-2H-吡唑衍生物对黄嘌呤氧化酶具有显著的抑制活性。与别嘌醇（IC50=9.5 µM）相比，化合物 19 是最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC50=9.8 µM）。对接研究显示，化合物 19 可能与黄嘌呤氧化酶的活性位点有很强的相互作用。因此，该化合物是进一步开发治疗痛风的新候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00282

文献信息

• Methanol as hydrogen source: Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Robina Begum、Liangliang Zhao、Zahoor H. Farooqi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63367-x

  日期：2019.11

  economic and easy-to-handle hydrogen source. It has rarely been used in transfer hydrogenation reactions, however. We herein report that a cyclometalated rhodium complex, rhodacycle, catalyzes highly chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with methanol as the hydrogen source. A wide variety of chalcones, styryl methyl ketones and vinyl methyl ketones, including sterically demanding

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。
• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113831328A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物其具有通式I：其中，R分别选自H、卤素、烷基和烷氧基；本发明中含氮杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物具有良好的抑制真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对油菜菌核菌、茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• A Schmidt rearrangement-mediated synthesis of novel tetrahydro-benzo[1,4]diazepin-5-ones as potential anticancer and antiprotozoal agents
  作者：Daniel Insuasty、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.024

  日期：2017.12

  NaN3/H2SO4 reaction conditions. Twelve of the obtained compounds were in vitro screened by the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit 60 different human tumor cell lines, where compound 24a presented a remarkable activity against 58 of the 60 cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.047 to 8.16 μM and LC50 values ranging from 9.4 to > 100 μM. Additionally

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。
• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基-6H-1,3-噻嗪-2-胺衍生物和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN114105971A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基‑6H‑1,3‑噻嗪‑2‑胺衍生物和应用，所述衍生物具有通式I所示结构：其中，R分别选自H、卤素、烷基、烷氧基，本发明合成的化合物有效地抑制了番茄早疫病菌的生长，对水稻纹枯病菌、油菜菌核菌、番茄早疫病菌、禾谷镰刀菌表现出中等至良好的杀真菌活性。本发明中含氮硫杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基‑6H‑1,3‑噻嗪‑2‑胺衍生物具有良好的抗真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• Benzodioxole grafted spirooxindole pyrrolidinyl derivatives: synthesis, characterization, molecular docking and anti-diabetic activity
  作者：Narayanasamy Nivetha、Reshma Mary Martiz、Shashank M. Patil、Ramith Ramu、Swamy Sreenivasa、Sivan Velmathi

  DOI：10.1039/d2ra04452h

  日期：——

  stereoselective, three-component method has been developed to synthesize pyrrolidine and pyrrolizidine containing spirooxindole derivatives. The interaction between the dipolarophile α,β-unsaturated carbonyl compounds and the dipole azomethine ylide formed in situ by the reaction of 1,2-dicarbonyl compounds and secondary amino acids is referred to as the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction

  已经开发了一种高度立体选择性的三组分方法来合成含有螺氧吲哚衍生物的吡咯烷和吡咯里西啶。亲偶极α,β-不饱和羰基化合物与1,2-二羰基化合物与仲氨基酸反应原位形成的偶极甲亚胺叶立德之间的相互作用称为1,3-偶极环加成反应。优化反应条件以实现优异的立体选择性和区域选择性。更短的反应时间、简单的后处理和优异的产率是本方法的显着特征。化合物6i的一个例子的各种光谱方法和单晶 X 射线衍射检查验证了预期产物的立体化学。针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶测试了新合成的螺氧吲哚衍生物的抗糖尿病活性。发现化合物6i对 α-葡糖苷酶和 α-淀粉酶具有有效的抑制活性，分子对接研究进一步证明了这一点。