3-[1-Methyl-2,5-dioxo-4-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 386235-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-Methyl-2,5-dioxo-4-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl]pyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl]pyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 386235-61-6
• 化学式: C₂₉H₂₃F₃N₂O₇S
• 分子量: 600.572
• InChiKey: ZQFBJMOLXNJAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Methyl-2,5-dioxo-4-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到Tert-butyl 13-methyl-12,14-dioxo-3,13-diazahexacyclo[14.8.0.02,10.04,9.011,15.018,23]tetracosa-1(24),2(10),4,6,8,11(15),16,18,20,22-decaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthopyrrolo[3,4-c]carbazoles

  摘要：

  New naphthocarbazoles 1 were built from protected 3-(3-indolyl)-4-bromo-N-methylmaleimide in four steps using palladium-catalysed cross-coupling reactions Such as Suzuki reaction of 3-methoxy-2-boronic acid and Heck cyclisation of triflate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01308-9
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-[1-Methyl-2,5-dioxo-4-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthopyrrolo[3,4-c]carbazoles

  摘要：

  New naphthocarbazoles 1 were built from protected 3-(3-indolyl)-4-bromo-N-methylmaleimide in four steps using palladium-catalysed cross-coupling reactions Such as Suzuki reaction of 3-methoxy-2-boronic acid and Heck cyclisation of triflate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01308-9

文献信息

• Synthesis of naphthopyrrolo[3,4-c]carbazoles
  作者：Sylvain Routier、Gérard Coudert、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01308-9

  日期：2001.10

  New naphthocarbazoles 1 were built from protected 3-(3-indolyl)-4-bromo-N-methylmaleimide in four steps using palladium-catalysed cross-coupling reactions Such as Suzuki reaction of 3-methoxy-2-boronic acid and Heck cyclisation of triflate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.