1-(3-nitrophenyl)-1-oxoethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1-oxoethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 英文别名: [2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoethyl] 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₇
• 分子量: 331.282
• InChiKey: CKFGLNUTNIKYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-1-oxoethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  One Pot Syntheses and Biological Screening of New Vanillic Acid Esters

  摘要：

  通过香草酸（1）与多种 2-溴苯乙酮衍生物的简单一锅反应，开发出了高产率的新酯（1a-1l）合成方法。通过光谱数据阐明了它们的结构。对香草酸及其新合成酯进行了抗氧化活性筛选，并分别进行了对脂氧合酶和脲酶的抑制研究。化合物 1c 显示出强大的抗氧化活性，其 IC50 值为 44.5 和 #177;0.72 μM，而 1e 则显示出对脂氧合酶的显著抑制潜力，其 IC50 值为 11.4 和 #177;0.22 μM。另一方面，1a、1d、1e、1f 和 1k 对脲酶具有良好的抑制活性，IC50 值分别为 23.4and#177;0.22, 22.2and#177;0.42, 29.8and#177;0.06, 24.6and#177; 0.17 和 26.7and#177;0.13 μM。

  DOI：

  10.52568/001033/jcsp/44.03.2022