(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(5-bromo-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1313891-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(5-bromo-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1313891-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: QBNJPHREIZHCJV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(5-bromo-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种化合物合成方法及在改善胰岛素抵抗药物领域的应用

  摘要：

  本发明属于药品合成技术领域，尤其涉及一种化合物合成方法及在改善胰岛素抵抗药物领域的应用。本发明提供了SN159的一种合成方法，原料2，4‑二羟基苯甲醛溴化后，以甲氧基甲基保护对位羟基，采用硫酸二甲酯或碘甲烷甲基化，采用碱性或酸性条件下的克莱森‑施密特缩合反应，可将终产物的产率由现有技术的18.9％提升至68％以上；同时，制备过程中无需柱层析纯化，重结晶就可得到纯度99％以上的终产物，适合于大规模/工业化生产。本发明提供的一种化合物的合成方法及在改善胰岛素抵抗药物药物制备领域的应用，解决了现有技术中，SN159存在着合成产率低以及纯化复杂的技术缺陷。

  公开号：

  CN110937986B

文献信息

• 一种化合物合成方法及在改善胰岛素抵抗药物领域的应用
  申请人：深圳市灵兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN110937986B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于药品合成技术领域，尤其涉及一种化合物合成方法及在改善胰岛素抵抗药物领域的应用。本发明提供了SN159的一种合成方法，原料2，4‑二羟基苯甲醛溴化后，以甲氧基甲基保护对位羟基，采用硫酸二甲酯或碘甲烷甲基化，采用碱性或酸性条件下的克莱森‑施密特缩合反应，可将终产物的产率由现有技术的18.9％提升至68％以上；同时，制备过程中无需柱层析纯化，重结晶就可得到纯度99％以上的终产物，适合于大规模/工业化生产。本发明提供的一种化合物的合成方法及在改善胰岛素抵抗药物药物制备领域的应用，解决了现有技术中，SN159存在着合成产率低以及纯化复杂的技术缺陷。