(2S,3R)-tert-butyl 3-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 1415392-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 3-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 1415392-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃
• 分子量: 270.756
• InChiKey: DAPBFMAXACDQKZ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 3-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到(2R,3R)-tert-butyl 2-azido-3-chloro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 3-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Diverse Glycolic Acid Scaffolds via Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters
  作者：Kimberly M. Steward、Michael T. Corbett、C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja3102709

  日期：2012.12.12

  The dynamic kinetic resolution of α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation has been developed as a technique for the highly stereoselective construction of structurally diverse β-substituted-α-hydroxy carboxylic acid derivatives. Through the development of a privileged m-terphenylsulfonamide for (arene)RuCl(monosulfonamide) complexes with a high affinity for selective α-keto ester reduction

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。