N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 | 947402-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚
• 中文别名: N-（二环己基膦基）-2-（2'-甲苯基）吲哚
• 英文名称: N-(dicyclohexylphosphino)-2-(2'-methylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(dicyclohexylphosphino)-2-(2'-tolyl)-1H-indole；N-(dicyclohexylphosphino)-2-(2'-tolyl)indole；1-(Dicyclohexylphosphanyl)-2-(2-methylphenyl)-1H-indole；dicyclohexyl-[2-(2-methylphenyl)indol-1-yl]phosphane
• CAS: 947402-59-7
• 化学式: C₂₇H₃₄NP
• 分子量: 403.547
• InChiKey: KESYNFLRGDUANT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-145 °C
• 沸点：
  556.6±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 bis[2′-(amino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]bis[μ-(methanesulfonato-κO:κO)]dipalladium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到C₂₇H₃₄NP*C₁₃H₁₃NO₃PdS
  参考文献：
  名称：

  一种通用且实用的钯催化酰胺与芳基卤化物的直接α-芳基化

  摘要：

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300851
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 正丁基锂 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Easily Accessible and Highly Tunable Indolyl Phosphine Ligands for Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Chlorides

  摘要：

  This study describes a new class of easily accessible indolyl phosphine ligands, prepared via an efficient protocol involving Fischer indolization from readily available phenylhydrazine and substituted acetophenones. This versatile ligand scaffold provides beneficial features, including high potential of steric and electronic tunability. The air-stable indolyl phosphines in combination with a palladium metal precursor provide highly effective catalysts for Suzuki-Miyaura coupling of unactivated aryl chlorides, and the catalyst loading down to 0.02 mol % can be achieved.

  DOI：

  10.1021/ol070898y
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 、 溴苯 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种通用且实用的钯催化酰胺与芳基卤化物的直接α-芳基化

  摘要：

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300851

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular α-Arylation of Amides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4019002

  日期：2013.8.16

  An efficient catalytic system for the direct intermolecular α-arylation of acetamide derivatives with aryl chlorides is presented. Chemoselectivities up to 10:1 in the mono- and diarylation of acetamides were achieved by careful selection of bases, solvents, and stoichiometry. Bis-arylated amides were prepared in up to 95% yield.

  提出了一种有效的催化体系，用于乙酰胺衍生物与芳基氯化物的直接分子间α-芳基化。通过仔细选择碱，溶剂和化学计量，可以使乙酰胺的单芳基化和二芳基化反应的化学选择性达到10：1。制备双芳基化酰胺的产率高达95％。
• Methods for cross coupling
  申请人：Recurium IP Holdings, LLC

  公开号：US10793504B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Methods of preparing substituted bicyclo[0.1.1.1]pentane compounds of Formula (I) comprise reacting a compound of Formula (A) with a compound of Formula (B) in the presence of a first transition metal catalyst selected from a palladium catalyst and a nickel catalyst, where the variables R1, R2, X1 and X2 are as described herein.

  制备取代的式(I)双环[0.1.1.1]戊烷化合物的方法包括在选自钯催化剂和镍催化剂的第一过渡金属催化剂存在下，使式(A)化合物与式(B)化合物反应，其中变量R1、R2、X1和X2如本文所述。
• METHODS FOR CROSS COUPLING
  申请人：Zeno Royalties & Milestones, LLC

  公开号：EP3504217A1

  公开（公告）日：2019-07-03
• [EN] METHODS FOR CROSS COUPLING<br/>[FR] PROCÉDÉS DE COUPLAGE CROISÉ
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039232A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Methods of preparing substituted bicyclo[1.1.1]pentane compounds of Formula (I) comprise reacting a compound of Formula (A) with a compound of Formula (B) in the presence of a first transition metal catalyst selected from a palladium catalyst and a nickel catalyst, where the variables R1, R2, X1 and X2 are as described herein.
• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。