(S,E)-ethyl 5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate | 1355573-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1355573-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₄
• 分子量: 330.232
• InChiKey: IGYJTBWXYCHZTP-DKGMDFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(S,E)-ethyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分催化烯丙基硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  不再是简单的硼化反应：使用稳定的铜盐和简单的手性胺助催化剂，展示了双（频哪醇）双硼硼酸酯，烯醛和2-（三苯基正膦亚基）乙酸酯之间的标题反应（参见方案）。反应通过催化不对称共轭硼烷加成/维蒂希序列进行，其中β-硼酸酯化步骤为1,4-选择性，并得到具有高对映体比率的相应高烯丙基硼酸酯产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105458
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 甲醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到(S,E)-ethyl 5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分催化烯丙基硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  不再是简单的硼化反应：使用稳定的铜盐和简单的手性胺助催化剂，展示了双（频哪醇）双硼硼酸酯，烯醛和2-（三苯基正膦亚基）乙酸酯之间的标题反应（参见方案）。反应通过催化不对称共轭硼烷加成/维蒂希序列进行，其中β-硼酸酯化步骤为1,4-选择性，并得到具有高对映体比率的相应高烯丙基硼酸酯产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105458

文献信息

• One-Pot Three-Component Highly Selective Synthesis of Homoallylboronates by Using Metal-Free Catalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103572

  日期：2012.4.23

  Metal‐free selectivity: The first metal‐free one‐pot three‐component highly chemo‐ and regioselective catalytic synthesis of homoallylboranes using simple N‐heterocyclic carbenes (NHC) and amines is presented. The catalytic reaction between B2(pin)2, α,β‐unsaturated aldehydes and 2‐(triphenylphosphoranylidene)acetate esters proceeds through a catalytic metal‐free β‐boration/Wittig cascade sequence

  无金属的选择性：介绍了使用简单的N-杂环卡宾（NHC）和胺类进行的首个无金属的单锅三组分高化学和区域选择性催化合成烯丙烯酮的方法。B 2（pin）2，α，β-不饱和醛与2-（三苯基膦亚基）乙酸酯之间的催化反应通过无催化的β-硼化/ Wittig级联序列进行（参见方案）。
• One-Pot Three-Component Catalytic Enantioselective Synthesis of Homoallylboronates
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201105458

  日期：2011.12.9

  bench‐stable copper salts and a simple chiral amine co‐catalyst is presented (see scheme). The reaction proceeds through a catalytic asymmetric conjugate borane addition/Wittig sequence wherein the β‐boration step is 1,4‐selective and gives the corresponding homoallylboronate products with high enantiomeric ratios.

  不再是简单的硼化反应：使用稳定的铜盐和简单的手性胺助催化剂，展示了双（频哪醇）双硼硼酸酯，烯醛和2-（三苯基正膦亚基）乙酸酯之间的标题反应（参见方案）。反应通过催化不对称共轭硼烷加成/维蒂希序列进行，其中β-硼酸酯化步骤为1,4-选择性，并得到具有高对映体比率的相应高烯丙基硼酸酯产物。