methyl (S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(picolinamido)propanoate | 1421859-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(picolinamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 1421859-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: SODUBZSYCMRDID-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(picolinamido)propanoate 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 5-(2-chlorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化选择性 C-O/C-N 环化化学发散合成恶唑和咪唑烷酮

  摘要：

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00505
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-chloro-L-phenylalanine hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl (S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化选择性 C-O/C-N 环化化学发散合成恶唑和咪唑烷酮

  摘要：

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00505

文献信息

• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。
• Copper-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Imidazolidones by Selective C–O/C–N Cyclization
  作者：Jian Tang、Fengjie Lu、Xinyi Zhang、Yiming Su、Ensheng Zhang、Zhiyu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00505

  日期：2023.7.21

  Efficient synthesis of phenylalanine-derived oxazoles and imidazolidones can be achieved by copper-catalyzed reactions that are controlled by directing groups and proceed by selective C–O or C–N coupling. This strategy employs inexpensive commercial copper catalysts and readily available starting materials. It uses a convenient reaction procedure and provides a reliable approach to the versatile and

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。