methyl 2-(1-acetamidovinyl)quinoline-4-carboxylate | 1174280-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-acetamidovinyl)quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(1-acetamidoethenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1174280-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: LPUOGVGSHDTROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基乙酰胺 、 methyl 2-(tosyloxy)quinoline-4-carboxylate 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 N-甲基二环己基胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到methyl 2-(1-acetamidovinyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲苯磺酸盐作为亲电子试剂与富电子烯烃的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应中的亲电子试剂

  摘要：

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200900313

文献信息

• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。