1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline | 35359-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• CAS: 35359-22-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD01461885
• 分子量: 183.213
• InChiKey: VYRUZHMGBQXYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline 生成 3-ethyl-5-[(2-ethyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-yliden)-ethylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cyanines from triazolo bases

  摘要：

  公开号：

  US02786054A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-1-morpholin-4-ylethylideneamino]quinolin-2-amine;hydroiodide 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANTUS M., POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 4, 661-671

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-肼喹啉 、 1-Methoxyethane-1,1-diolate 、 甲醇 在 1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline 、 正丁醇 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Agent for the control of plant-pathogenic organisms

  摘要：

  使用和组成物，用于控制植物病原体的方法，其中包括特定的s-三唑并[4,3-a]喹啉化合物，其中一些被声明为新化合物。

  公开号：

  US03953457A1

文献信息

• A mild synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines
  作者：Michael A. Schmidt、Xinhua Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.024

  日期：2013.10

  The reaction between 2-hydrazinopyridines and ethyl imidates was examined as a one-pot method for rapidly preparing [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines. A diverse set of 2-hydrazinopyridines were cyclized with a variety of alkyl- and aryl-substituted ethyl imidates in good yields. The reaction proceeds optimally under mild conditions (50−70 °C) using 1.5 equiv of acetic acid. The electronic and steric

  作为快速制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法，研究了2-肼基吡啶和酰亚胺乙酯之间的反应。用各种烷基取代基和芳基取代的乙基酰亚胺酯以高收率将各种不同的2-肼基吡啶环化。使用1.5当量的乙酸，在温和的条件下（50-70°C），反应可以最佳地进行。肼和亚氨酸酯的电子和位阻性质强烈影响反应速率。当使用高度缺乏电子的2-肼基吡啶时，产物重排为[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。
• Nitroalkanes as electrophiles: synthesis of triazole-fused heterocycles with neuroblastoma differentiation activity
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Nikolai A. Arutiunov、Dmitrii A. Aksenov、Vladimir Maslivetc、Zhenze Zhao、Liqin Du、Michael Rubin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ob01007c

  日期：——

  2-hydrazinylquinolines, 2-hydrazinylpyridines and bis-2,4-dihydrazinylpyrimidines in polyphosphoric acid (PPA) affording 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:4′,3′-c]pyrimidines, respectively. The reaction expands the scope of heterocyclic annulations involving phosphorylated nitronates, believed to be the electrophilic intermediates formed from nitroalkanes

  我们发现了硝基烷烃与 2-肼基喹啉、2-肼基吡啶和双 2,4-二肼基嘧啶在多磷酸 (PPA) 中的反应，得到 1,2,4-三唑并[4,3- a ]喹啉, 1,2,4 -三唑并[4,3- a ]吡啶和双[1,2,4]三唑并[4,3- a :4′,3′- c]嘧啶，分别。该反应扩大了涉及磷酸化硝酸盐的杂环环化的范围，被认为是由 PPA 中的硝基烷形成的亲电子中间体。几种合成的三唑类化合物通过诱导神经母细胞瘤癌细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。由于迫切需要用于神经母细胞瘤治疗的新型分化剂，这一发现值得进一步评估这类化合物对神经母细胞瘤的治疗作用。
• The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds
  作者：G. A. REYNOLDS、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01092a023

  日期：1959.10
• Cyanines from triazolo bases
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02786054A1

  公开（公告）日：1957-03-19
• Stabilized photographic emulsions
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02865749A1

  公开（公告）日：1958-12-23