苯磺酰溴 | 2297-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰溴
• 英文名称: benzenesulfonyl bromide
• 英文别名: phenylsulfonyl bromide
• CAS: 2297-65-6
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: CGWWQPZGKPHLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19.5 °C
• 沸点：
  301°C
• 密度：
  1.728
• 闪点：
  136°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

制备方法与用途

用途：医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰溴 在 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,2,3,3a(R),9a(R),9b(S)-hexahydro-5-methoxy-9b-[2-[N-methyl-N-(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到苯磺酰溴
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸和NBS对烯烃进行直接双官能化，生成β-溴砜

  摘要：

  已开发出一种新的无金属方法，用于通过亚磺酸和NBS对烯烃进行直接双官能化来合成β-溴砜。该方案提供了一种简单，方便，有效的方法，以中等到良好的产率以优异的选择性制备了各种β-溴砜，特别是不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.043
• 作为试剂：
  描述：

  (1'S,6R)-1-benzyloxycarbonyl-3-(1'-phenyleth-1'-yl)-6-methylperihydropyrimidin-4-one 在 苯磺酰溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 benzyl (5R,6R)-5-bromo-6-methyl-4-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-diazinane-1-carboxylate 、 benzyl (5S,6R)-5-bromo-6-methyl-4-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Aziridine-2-amides through 5-Halo-6-methylperhydropyrimidin-4-ones. A Route to Enantiopure l- and d-Threonine and allo-Threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971388s

文献信息

• スルホニルブロマイド化合物類の製造方法
  申请人：日本軽金属株式会社

  公开号：JP2017052728A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【解決課題】医薬、農薬、機能性材料等の中間体として有用なスルホニルブロマイド化合物類を安全かつ簡便に収率良く製造することができるスルホニルブロマイド化合物類の製造方法を提供する。【解決手段】チオール類又はジスルフィド類を酸化剤の存在下に酸化してスルホニルブロマイド化合物類を製造するスルホニルブロマイド化合物類の製造方法であり、前記酸化剤として次亜塩素酸ソーダを用いると共に、前記酸化反応の反応系を次亜塩素酸イオン及び次亜臭素酸イオンを分解しない金属種の臭素無機塩の存在下にｐＨ７以下の中性又は酸性にｐＨ調整して反応させるスルホニルブロマイド化合物類の製造方法である。【選択図】なし

  提供一种能够安全、简便且高收率地制造磺酰溴化合物类作为药物、农药、功能性材料等中间体的方法。该制造方法涉及在氧化剂存在下将硫醇类或二硫化物类氧化以制备磺酰溴化合物类，其中所述氧化剂为次氯酸钠，同时将反应体系的pH调整至中性或酸性（pH≤7），并在不分解次氯酸根离子和次溴酸根离子的溴无机盐金属存在下进行反应。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：ISHIKAWA Tomoyasu

  公开号：US20090233937A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having a tyrosine kinase inhibitory action, which is represented by the formula: wherein ring A is an optionally substituted benzene ring; ring B is an optionally substituted benzoisothiazole ring; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom; R 2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom; R 3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group; or R 1 and R 2 , or R 2 and R 3 are optionally bonded to each other to form an optionally substituted ring structure; or R 3 is optionally bonded to the carbon atom on ring A to form an optionally substituted ring structure; or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其由以下式表示： 其中 环A是一个可选择取代的苯环； 环B是一个可选择取代的苯并异噻唑环； R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基团； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基团； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基团； 或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成一个可选择取代的环结构； 或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成一个可选择取代的环结构； 或其盐。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL ANTAGONIST COMPOUNDS AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CANAL POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE DE 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE ET FORMES CRISTALLINES ASSOCIÉES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019164778A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention relates generally to methods of preparing 1-arylsulfonyl-pyrrolidine-2-carboxamide Transient Receptor Potential channel antagonist compounds of the following structure (I): (I) The invention further relates to solvate and co-crystal polymorphs of crystalline formula (I), and methods of preparation thereof.

  本发明一般涉及制备1-芳基磺酰基-吡咯烷-2-羧酰胺瞬态受体电位通道拮抗剂化合物的方法，其具有以下结构（I）：（I）本发明进一步涉及结晶公式（I）的溶剂化物和共晶多晶型，以及其制备方法。
• Oxyhalogenation of thiols and disulfides into sulfonyl chlorides/bromides using oxone-KX (X = Cl or Br) in water
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Vinodkumar Sriramoju、Rajpal Singh

  DOI：10.1039/c4gc00246f

  日期：——

  A simple and efficient method for synthesis of sulfonyl chlorides/bromides by oxyhalogenation of thiols and disulfides with oxone-KX (X = Cl or Br) using water as the solvent is presented.

  一种简单高效的方法，通过使用水作为溶剂，利用氧杂合物-KX（X = Cl或Br）对硫醇和二硫化物进行氧卤化反应，合成磺酰氯/溴。
• Conversion of thiols into sulfonyl halogenides under aerobic and metal-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Luka Hribernik

  DOI：10.1039/c7gc00556c

  日期：——

  a redox-catalytic cycle. Sulfonyl chlorides and bromides were isolated without extraction and “filtered” over a short pad of silica gel; the use of solvents was greatly reduced in comparison with traditional isolation and purification. A “one-pot” protocol for the conversion of thiol into sulfonamide is also demonstrated. Scale-up experiments on the preparation of sulfonyl chloride and bromide are

  开发了在硝酸铵，HCl和HBr的水溶液以及氧气作为末端氧化剂的情况下，由硫醇对环境无害，无金属的磺酰氯和溴化物的合成方法。检查了各种取代的硫酚，苄基，脂族和杂芳族硫醇的反应性。硝酸铵用作氮氧化物（NO / NO 2），它们是氧化还原催化循环中的关键参与者。无需萃取即可分离出磺酰氯和溴化物，并在短硅胶垫上“过滤”。与传统的分离和纯化方法相比，大大减少了溶剂的使用。还展示了用于将硫醇转化为磺酰胺的“一锅法”方案。显示了制备磺酰氯和溴化物的放大实验。讨论了可能的反应途径。