N-(叔丁基)-4-硝基苯甲酰胺 | 42498-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(叔丁基)-4-硝基苯甲酰胺
• 中文别名: N-叔丁基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-tert-butyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-t-Butyl-4-nitro-benzamid
• CAS: 42498-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00452131
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FHLKNAGHERYTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.96 °C
• 沸点：
  390.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁基)-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基-N-叔丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型苯肼基并吡唑啉酮衍生物的合成，抗肿瘤活性及分子动力学模拟

  摘要：

  SHP2是抗癌药物发现的新有希望的目标。通过更简便的方法合成了一系列新型的苯基肼基吡唑啉酮衍生物，并通过各种光谱方法对其化学结构进行了表征。评估了这些化合物对SHP2酶和SHP2依赖性癌细胞H1975的抑制作用。IC 50值为3.38μmol/ L的化合物11f对H1975细胞具有比GS-493更强的抗肿瘤活性（IC 50  = 20.92μmol/ L）。化合物11f的分子动力学模拟显示了该化合物与SHP2酶之间可能的相互作用方式。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3412-2
• 作为产物：
  描述：

  p-硝基苄烯叔丁胺 在 氧气 、 manganese(II) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以38.5 g的产率得到N-(叔丁基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基-4-氨基苯甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑叔丁基‑4‑氨基苯甲酰胺的合成方法，它是以对硝基苯甲醛与叔丁胺为起始原料，先经缩合反应得到中间体叔丁基‑（4‑硝基‑亚苄基）胺，再经催化氧化反应得到N‑叔丁基‑4‑硝基苯甲酰胺，最后经催化氢化反应得到N‑叔丁基‑4‑氨基苯甲酰胺。本发明的原料对硝基苯甲醛相比于现有技术采用的对硝基苯甲酰氯，稳定性更好、安全性更高，使得工艺的安全性和可靠性得以大幅提升，也在一定程度上提高了产品的质量，降低了产品的制造成本，提升了产品的市场竞争力；而缩合反应在无溶剂条件下密闭进行，不仅能够获得较高的反应收率，而且减少了物料消耗，降低了排放水平，对环境更友好。

  公开号：

  CN116283642A

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• An Efficient and Scalable Ritter Reaction for the Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Amides
  作者：Jean C. Baum、Jacqueline E. Milne、Jerry A. Murry、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1021/jo8024797

  日期：2009.3.6

  A scalable procedure for the conversion of nitriles to N-tert-butyl amides via the Ritter reaction was optimized employing tert-butyl acetate and acetic acid. The reaction has a broad scope for aromatic, alkyl, and α,β-unsaturated nitriles.

  用于腈向转换可扩展的过程ñ -叔丁基酰胺通过Ritter反应进行优化使用叔丁基乙酸酯和乙酸。该反应对于芳族，烷基和α，β-不饱和腈具有广泛的范围。
• Efficient Approach to Amide Bond Formation with Nitriles and Peroxides: One-Pot Access to Boronated β-Ketoamides
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Gopal Chandru Senadi、Amol Milind Garkhedkar、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700532

  日期：2017.9.4

  An efficient, mild and practical approach for the synthesis of amides from nitriles and peroxides is reported in the presence of boron trifluoride ethereate. In this protocol, we utilized peroxides as C1 synthons for the amidation reaction. Also, we successfully prepared boron‐containing β‐ketoamides in a one‐pot assembly from β‐ketonitriles. A variety of functional groups were tolerated in moderate

  据报道，在三氟化硼醚化物存在下，由腈和过氧化物合成酰胺的有效，温和和实用的方法。在该方案中，我们将过氧化物用作酰胺化反应的C 1合成子。另外，我们还成功地从β-乙腈一锅中制备了含硼的β-酮酰胺。中等至良好的产量可耐受多种官能团。自由基抑制研究表明，反应是通过非自由基途径进行的。
• TRIAZINE DERIVATIVES
  申请人：Maestri Francesco

  公开号：US20130281692A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to novel intermediates for the preparation of substituted triazines used in particular in the cosmetic, detergent, coating, plastics and textile industries. The invention also relates to the processes for preparation of said intermediates and for the conversion of the latter into final products.

  这项发明涉及用于制备取代三嗪的新型中间体，该取代三嗪主要用于化妆品、洗涤剂、涂料、塑料和纺织品行业。该发明还涉及制备所述中间体的过程以及将后者转化为最终产品的方法。
• Experimental and Theoretical Studies on Ru(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling of Phenols with Aromatic Amides Using Air as Oxidant: Scope, Synthetic Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Luoqiang Zhang、Lei Zhu、Yuming Zhang、Yudong Yang、Yimin Wu、Weixin Ma、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.8b02816

  日期：2018.9.7

  synthesis of Palomid 529, a drug in development for the treatment of glioblastoma and neovascular age-related macular degeneration. With a combination of experimental and theoretical methods, we get more insight into the essential issues of strategy determining the reaction process. The stronger coordinating ability of 2-aryloxypyridine and the less steric hindrance of amide are pivotal to the high chemoselectivity

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。