N-p-nitrobenzoylsuccinimide | 168090-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-nitrobenzoylsuccinimide
• 英文别名: N-(4-nitrobenzoyl)succinimide；1-(4-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-(4-Nitrobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 168090-27-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: VXBVMUQUPYNPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrobenzoylsuccinimide 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 氯化铵 、 重氧水 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化同位素标记：从酰胺合成氧 18 标记酯

  摘要：

  开发了一种通过酰胺、烷基卤和 18 O-标记水的 Ni 催化三组分反应制备18 O-标记酯的方法。该方法表现出优异的选择性以及与各种酰胺和烷基卤的相容性，从而可以合成多种同位素标记的酯。在碱存在下，烷基溴、由酰胺生成的羧酸盐和水发生镍催化反应，形成所需的酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300729
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-p-nitrobenzoylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  NaOTs 促进无过渡金属的 C-N 键断裂形成 C-X (X = N, O, S) 键

  摘要：

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。

  DOI：

  10.1039/d1ob01409a

文献信息

• N-Acylsuccinimides: Efficient acylative coupling reagents in palladium-catalyzed Suzuki coupling via C N cleavage
  作者：Ming Cui、Zeyu Chen、Tingting Liu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.044

  日期：2017.10

  An acylative Suzuki coupling of activated amides with aryl boronic acids has been reported via palladium-catalyzed CN bond cleavage. This protocol demonstrate amides can be activated by an atom-economic and cheap succinimide, which can be efficiently utilized to synthesize broad array of diaryl ketones in moderate to good yields.

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。
• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Novel palladium nanoparticles supported on β-cyclodextrin@graphene oxide as magnetically recyclable catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with two different approaches in bio-based solvents
  作者：Bahareh Heidari、Majid M. Heravi、Mohammad Reza Nabid、Roya Sedghi、Seyyed Emad Hooshmand

  DOI：10.1002/aoc.4632

  日期：2019.1

  pre‐prepared M‐GO. Finally, palladium acetate and sodium borohydride were added to this composite to afford supported palladium nanoparticles. This fabricated nanocomposite was fully characterized using various techniques. The efficiency of this easily separable and reusable heterogeneous catalyst was successfully examined in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl halides and boronic acid as well

  设计并制备了一种新型的纳米催化剂。最初，使用亚硫酰氯，三（羟甲基）氨基甲烷和丙烯酰氯作为接头修饰磁性氧化石墨烯（M-GO）的表面，这些接头为乙烯基单体的聚合提供反应性C═C键。另外，将β-环糊精（β-CD）用丙烯酰氯处理以提供修饰的β-CD。然后，在存在亚甲基双丙烯酰胺作为交联剂的情况下，将改性的β-CD和丙烯酰胺的单体聚合在预先制备的M-GO的表面上。最后，将乙酸钯和硼氢化钠添加到该复合物中以提供负载的钯纳米颗粒。使用各种技术对这种制备的纳米复合材料进行了全面表征。绿色培养基中的N-酰基琥珀酰亚胺和硼酸。结果表明，纳米催化剂在基于生物溶剂的绿色介质中直接形成相应联苯和二苯甲酮衍生物的偶联反应中非常有效。另外，使用外部磁体可以容易地分离纳米催化剂，并且在最佳反应条件下，纳米催化剂可以重复使用几次而不会显着降低活性。
• Electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with <i>N</i>-acyl imides to access amide compounds
  作者：Hai Lin、Shengzhang Liu、Qing Li、Qi Zhang、Lingyun Yang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/00397911.2023.2228947

  日期：2023.9.2

  Abstract A novel and efficient electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with N-acyl imides is described. This protocol is environmentally friendly and ease to handle as tertiary amines are used as surrogates for secondary amines. The C-N bond of tertiary amines is cleaved, preparing amide compounds in a facile approach with 29 examples in 11–80% yields.

  摘要 描述了叔胺与N-酰亚胺的一种新颖且有效的电化学氧化转酰胺基化反应。该方案环境友好且易于处理，因为叔胺用作仲胺的替代物。叔胺的 CN 键被断裂，以简单的方法制备酰胺化合物，有 29 个实例，产率 11-80%。
• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。