(25R)-26-hydroxycholest-4-en-3-one 26-acetate | 71486-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-26-hydroxycholest-4-en-3-one 26-acetate
• 英文别名: (25R)-26-(acetyloxy)-cholest-4-en-3-one；(25R)-26-Acetoxy-4-cholesten-3-on；(25R)-26-acetoxycholest-4-en-3-one；[(2R,6R)-6-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] acetate
• CAS: 71486-01-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: XJXOBWMWDHLLGM-IKBFPWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-26-hydroxycholest-4-en-3-one 26-acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以93%的产率得到(25R)-26-羟基-胆甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of the (25R)-cholesten-26-oic acids—ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  我们描述了二氢甾烯（4a）选择性转化为（25R）-Δ4-达法喹酸（1a）、（25R）-Δ7-达法喹酸（2a）和（25R）-胆甾烷酸（3a）的过程，这些化合物代表了线虫（Caenorhabditis elegans）激素受体DAF-12的潜在配体。我们合成方法的关键步骤是对二氢甾烯（4a）的改进Clemmensen还原和双键从5,6位转移到7,8位。在25R系列中，Δ7-达法喹酸2a显示出最高的激素活性。

  DOI：

  10.1039/b817358c
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-26-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-3β-ol 在 吡啶 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (25R)-26-hydroxycholest-4-en-3-one 26-acetate
  参考文献：
  名称：

  两种海洋天然产物的合成：pavoninin-1和2的糖苷配基

  摘要：

  pavoninin-1和2的糖苷配基的首次合成已通过环氧化物12完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00497-3

文献信息

• Synthesis of side-chain oxysterols and their enantiomers through cross-metathesis reactions of Δ 22 steroids
  作者：David P. Brownholland、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.03.002

  日期：2017.5

  &NA; A synthetic route that utilizes a cross‐metathesis reaction with &Dgr;22 steroids has been developed to prepare sterols with varying C‐27 side‐chains. Natural sterols containing hydroxyl groups at the 25 and (25R)‐26 positions were prepared. Enantiomers of cholesterol and (3&bgr;,25R)‐26‐hydroxycholesterol (27‐hydroxycholesterol) trideuterated at C‐19 were prepared for future biological studies

  &NA; 已经开发出一种利用与 &Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应来制备具有不同 C-27 侧链的甾醇的合成路线。制备了在 25 和 (25R)-26 位含有羟基的天然甾醇。制备了在 C-19 处三氘化的胆固醇和 (3&bgr;,25R)-26-羟基胆固醇（27-羟基胆固醇）的对映异构体，用于未来的生物学研究。亮点氧甾醇对映体的合成。&Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应。对映选择性合成。
• Stereoselective Synthesis of (25<i>R</i>)-Dafachronic Acids and (25<i>R</i>)-Cholestenoic Acid as Potential Ligands for the DAF-12 Receptor in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Arndt Schmidt、Gabriele Theumer、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-2008-1077958

  日期：——

  Commercially available diosgenin has been used as starting material for a highly efficient synthesis of (25R)-dafachronic ­acids and (25R)-cholestenoic acid, potential ligands for the receptor DAF-12 in the nematode Caenorhabditis elegans.

  商业上可获得的地高辛被用作合成(25R)-达法克隆酸和(25R)-胆甾烯酸的高效起始材料，这些是线虫秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中DAF-12受体的潜在配体。
• Tschesche,R.; Brennecke,H.R., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2680 - 2691
  作者：Tschesche,R.、Brennecke,H.R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of the (25R)-cholesten-26-oic acids—ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Arndt W. Schmidt、Gabriele Theumer、Tilo Krause、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b817358c

  日期：——

  We describe the stereoselective transformation of diosgenin (4a) to (25R)-Δ4-dafachronic acid (1a), (25R)-Δ7-dafachronic acid (2a), and (25R)-cholestenoic acid (3a), which represent potential ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Key-steps of our synthetic approach are a modified Clemmensen reduction of diosgenin (4a) and a double bond shift from the 5,6- to the 7,8-position. In the 25R-series, the Δ7-dafachronic acid 2a exhibits the highest hormonal activity.

  我们描述了二氢甾烯（4a）选择性转化为（25R）-Δ4-达法喹酸（1a）、（25R）-Δ7-达法喹酸（2a）和（25R）-胆甾烷酸（3a）的过程，这些化合物代表了线虫（Caenorhabditis elegans）激素受体DAF-12的潜在配体。我们合成方法的关键步骤是对二氢甾烯（4a）的改进Clemmensen还原和双键从5,6位转移到7,8位。在25R系列中，Δ7-达法喹酸2a显示出最高的激素活性。
• Synthesis of two marine natural products: the aglycones of pavoninin-1 and 2
  作者：Hong-Seok Kim、In-Chul Kim、Sang-Ok Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00497-3

  日期：1997.6

  The first syntheses of the aglycones of pavoninin-1 and 2 have been accomplished via the epoxide 12.

  pavoninin-1和2的糖苷配基的首次合成已通过环氧化物12完成。