(E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-one | 345205-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-one
• 英文别名: 3-(bromomethylene)-2-butanone；(E)-4-bromo-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 345205-65-4
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: RCVCAVCJNJAFDX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-one 在 n-Bu₃Sn(n-Bu)CNLi 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3E,5E,7E)-9-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,7-dimethyl-nona-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成对苯二酮，C31-alpopo-类胡萝卜素。

  摘要：

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。

  DOI：

  10.1039/b500316d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-methyl-4-oxopentanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] REGULATORS OF BACTERIAL SIGNALLING PATHWAYS
  [FR] REGULATEURS DES VOIES DE SIGNALISATION BACTERIENNES

  摘要：

  本发明提供了一种制备式（II）化合物的方法。本发明还提供了式（II）的新型化合物及其在医学、科学和/或生物应用中的使用。

  公开号：

  WO2005123645A1

文献信息

• Synthesis of a proposed biosynthetic intermediate of a marine cyclic ether brevisamide for study on biosynthesis of marine ladder-frame polyethers
  作者：Tomohiro Shirai、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.013

  日期：2010.3

  brevisamide (1) was isolated from the dinoflagellate Karenia brevis that produces a variety of ladder-frame polyethers. Its proposed biosynthetic intermediate (2) comprising a linear backbone with an E-olefin functionality was synthesized for biosynthetic studies on the marine ladder-frame polyethers.

  从产鞭毛的短鞭毛的单鞭毛生物分离出单环醚生物碱，即短酰胺酰胺（1）。合成了其提出的包含具有E-烯烃官能团的线性骨架的生物合成中间体（2），用于海洋梯架聚醚的生物合成研究。
• Total synthesis of paracentrone, C31-allenic apo-carotenoid
  作者：Yusuke Murakami、Masayuki Nakano、Takuya Shimofusa、Noriyuki Furuichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b500316d

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of a C31-allenic apo-carotenoid, paracentrone, was achieved by the convergent C20 + C11 = C31 strategy. The key elements of our synthesis were the Pd-catalyzed cross-coupling to stereoselectively construct the conjugated polyene backbone skeleton and the designed geometrical isomerization at the central double bond of the conjugated polyene chain. In addition, the

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。
• [EN] REGULATORS OF BACTERIAL SIGNALLING PATHWAYS<br/>[FR] REGULATEURS DES VOIES DE SIGNALISATION BACTERIENNES
  申请人：BIOSIGNAL LTD

  公开号：WO2005123645A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a method for the preparation of compounds of fomula (II). The invention also provides novel compounds of formula (II) and their use in medical, scientific and/or biological applications.

  本发明提供了一种制备式（II）化合物的方法。本发明还提供了式（II）的新型化合物及其在医学、科学和/或生物应用中的使用。