N-cyclohexyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-(6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-5-yl)acetamide | 1610623-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-(6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-naphthalen-1-yl-2-(6-oxo-7H-indolo[2,3-c]quinolin-5-yl)acetamide
• CAS: 1610623-86-3
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₂
• 分子量: 499.612
• InChiKey: SHVFEFRKAUBRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-(2-(cyclohexylamino)-1-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到N-cyclohexyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-(6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel indolo[2,3-c]quinolinones via Ugi-4CR/palladium-catalyzed arylation

  摘要：

  In this letter, an expedient method was developed for the construction of novel indolo[2,3-c]quinolinone derivatives via palladium-catalyzed arylation of Ugi adducts obtained from the reaction of indole-2-carboxylic acid, various aromatic aldehydes, 2-bromoanilines, and isocyanides. The reaction proceeded efficiently with various starting materials to produce the indoloquinolinone scaffolds in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.079