5-Bromo-2-phenylsulfanylbenzonitrile | 1271825-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Bromo-2-phenylsulfanylbenzonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-phenylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 1271825-08-1
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• 分子量: 290.183
• InChiKey: RPCNOLKIGQMJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-phenylsulfanylbenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-(1-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclohexyl)-4-((2-(5-bromo-2-(phenylthio)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  母体结合的锥虫硫还原酶抑制剂的改进：合成，抑制效力，结合方式和抗原生动物的活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000420
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-氟-5-溴苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到5-Bromo-2-phenylsulfanylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  母体结合的锥虫硫还原酶抑制剂的改进：合成，抑制效力，结合方式和抗原生动物的活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000420

文献信息

• Synthesis and properties of binaphthyl chiral thermally activated delayed fluorescence molecules using thioxanthone as acceptor
  作者：Xiangyu Dong、Shaogang Shen、Yuanyuan Qin、Xiaoxiao Hu、Honglei Gao、Guanhao Liu、Teng Gao、Zhi Pang、Pengfei Wang、Ying Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108311

  日期：2023.3

  binaphthyl skeleton are limited by intrinsic fluorescence properties, resulting in generally low device efficiencies (EQE < 5%) of related organic light emitting diodes (OLEDs). Herein, we designed and synthesized four pair of chiral binaphthyl enantiomers (R/S-1−R/S-4) adopting acceptor-donor-donor-acceptor (ADDA) structure by introducing different thioxanthone modification groups on the 3,3′-position

  目前报道的基于联萘骨架3,3'-取代的轴向手性分子受到固有荧光特性的限制，导致相关有机发光二极管（OLED）的器件效率普遍较低（EQE < 5%）。在此，我们通过在3,3'-上引入不同的噻吨酮修饰基团，设计并合成了四对采用受体-供体-供体-受体（ADDA）结构的手性联萘对映体（R/S - 1− R / S - 4）2,2'-亚甲二氧基-1,1'-联萘的位置。其中发射器R/S - 2和R/S - 4通过增强分子内电荷转移获得的样品由于在1个CT和3个LE状态之间相对较小的ΔE ST （0.12eV和0.17eV）以及相对适中的SOC矩阵元素（0.28cm -1和0.10cm -1 ）而表现出TADF特性。这些对映异构体在稀释溶液中的 CD 光谱显示出完美的镜像和有机小分子 (10 -4 -10 -3 ) 合理的gabs。基于发射极S - 2和S - 4的器件A和B的外量子效率（EQE）分别为10