1-allyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde | 819872-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-allyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；4,7-dimethoxy-1-prop-2-enylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 819872-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: YSTQUIBVQQXONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-dimethoxy-1,1a,8,8a-tetrahydrocyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含有稠环丙烷环的吡咯并吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861832
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4,7-二甲氧基苯并咪唑 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 1-allyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙酰胺抗肿瘤剂苯并咪唑醌类似物的合成

  摘要：

  报道了含有稠环丙烷环的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑、吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡咯并[1,2-a]苯并咪唑醌的制备。它们的合成涉及各自苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙（氮丙啶基亚胺）的热解，这促进了分子内 1,3-偶极环加成。展示了一种 [3+2] 吡唑啉环加合物的 X 射线晶体结构。环丙吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑醌的 -1.052 V（相对于二茂铁）的氧化还原电位通过循环伏安法测定，表明单电子还原比丝裂霉素 C 或环丙酰胺更容易发生。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831341

文献信息

• Synthesis of Benzimidazolequinone Analogue of Cyclopropamitosene Antitumor Agents
  作者：Fawaz Aldabbagh、John O’Shaughnessy、Desmond Cunningham、Paul Kavanagh、Dónal Leech、Patrick McArdle

  DOI：10.1055/s-2004-831341

  日期：——

  The preparation of a pyrrolo[ 1,2-a]benzimidazole, pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]benzimidazolequinone containing a fused cyclopropane ring is reported. Their synthesis involved the thermolysis of the respective benzimidazole-2-Eschenmoser hydrazones (aziridinyl imines), which facilitated an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. X-ray crystal structure of one [3+2] pyrazoline-cycloadduct

  报道了含有稠环丙烷环的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑、吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡咯并[1,2-a]苯并咪唑醌的制备。它们的合成涉及各自苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙（氮丙啶基亚胺）的热解，这促进了分子内 1,3-偶极环加成。展示了一种 [3+2] 吡唑啉环加合物的 X 射线晶体结构。环丙吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑醌的 -1.052 V（相对于二茂铁）的氧化还原电位通过循环伏安法测定，表明单电子还原比丝裂霉素 C 或环丙酰胺更容易发生。
• Synthesis of Pyrrolo- and Pyrido-[1,2-<i>a</i>]benzimidazolequinone Anti-tumor Agents Containing a Fused Cyclopropane Ring
  作者：Fawaz Aldabbagh、John O’Shaughnessy

  DOI：10.1055/s-2005-861832

  日期：——

  A cyclopropane ring has been fused onto tetrahydropyrrolo- and tetrahydropyrido-[1,2-a]-benzimidazoles and -benzimidazolequinones via the cycloaddition of diazomethines generated from the thermolysis of N-(allyl and but-3-enyl)benzimidazole-2-Eschenmoser hydrazones (aziridinyl imines). At lower temperatures, the 1,3-dipolar [3 + 2] cycloadduct was obtained for only the N-allylbenzimidazole-2-Eschenmoser

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。