5-(2-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 3455-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(2-Aminophenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolin-5-thion；N(1)-Phenyl-2-(o-aminophenyl)-1,3,4-triazolo-5-thione；5-(2-amino-phenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-(2-aminophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(2-aminophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 3455-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• 分子量: 268.342
• InChiKey: LVTHCQNASNANFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLESCHALL G., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG , 1976, 90, NO 4, 419-424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminobenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 17.0h， 以69%的产率得到5-(2-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基-硫代氨基脲支架的药物调节揭示了在细菌中靶向d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂。

  摘要：

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112444

文献信息

• TALUKDAR P. B.; SENGUPTA S. K.; DATTA A. K., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 12, 1110-1114
  作者：TALUKDAR P. B.、 SENGUPTA S. K.、 DATTA A. K.

  DOI：——

  日期：——
• US5489598A
  申请人：——

  公开号：US5489598A

  公开（公告）日：1996-02-06
• Pharmacomodulations of the benzoyl-thiosemicarbazide scaffold reveal antimicrobial agents targeting d-alanyl-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Lionel Pochet、Gang Wang、Esra Yildiz、Bouazza Es Saadi、Johan Wouters、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112444

  日期：2020.8

  scaffold to identify new Ddl inhibitors with antibacterial potency. Five novel series of thiosemicarbazide analogues, 1,2,4-thiotriazole-3-thiones, 1,3,4-thiadiazoles, phenylthiosemicarbazones, diacylthiosemicarbazides and thioureas were synthesized via straightforward procedures, then tested against Ddl and on susceptible or resistant bacterial strains. Among these, the thiosemicarbazone and thiotriazole

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2
• DOLESCHALL G., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG <ACAS-A2>, 1976, 90, NO 4, 419-424
  作者：DOLESCHALL G.

  DOI：——

  日期：——