2-(2-aminobenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 3542-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminobenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(2-aminobenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；C6H5NHCSNHNHCOC6H4-o-NH2；2-(2-aminobenzoyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide；1-[(2-aminobenzoyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 3542-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄OS
• 分子量: 286.357
• InChiKey: LHUYVRMEZZYCCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminobenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 17.0h， 以69%的产率得到5-(2-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基-硫代氨基脲支架的药物调节揭示了在细菌中靶向d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂。

  摘要：

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112444
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-aminobenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 1,3,4-thiadiazole derivatives as inhibitors of Entamoeba histolytica

  摘要：

  In the quest for potent anti-amoebic agents, some 1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and characterized by spectral data. The purity of the compounds was confirmed by elemental analysis. All the compounds were screened in vitro against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica by microdilution method. The results revealed that compounds 1 (IC50 = 0.670 mu M), 3 (IC50 = 1.60 mu M) and 8 (IC50 = 0.522 mu M) had much better anti-amoebic activity than the reference drug metronidazole (IC50 = 1.80 mu M). Further, cytotoxicity of the compounds having IC50 value less than metronidazole was assessed by MTT assay on human breast cancer MCF-7 cell line and all the compounds were found low cytotoxic in the concentration range of 2.5-250 mu M. Preliminary results indicate that these three compounds (1, 3 and 8) may be subjected to further investigations and it may be hoped that the present study will stimulate efforts towards the development of novel effective anti-amoebic agents.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0107-x

文献信息

• Studying the reactivity of <i>N</i>-2-(2-aminobenzoyl)-<i>N</i>-phenyl-hydrazinecarbothioamide toward some selected carbonyl compounds
  作者：Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.1515/znb-2018-0010

  日期：2018.6.27

  electron-accepting compounds through electron donor-acceptor interaction has been studied. Thus, upon treatment of 1 with either 1,4-naphthoquinone, 2-dicyanomethyleneindan-1,3-dione, or 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, the reaction proceeds to give thiadiazino[5,4-b]quinazoline, N-phenylcarbamohydrazonothioate, and thiadiazine-5,10-dione, respectively. Also, the reactivity of compound 1 toward some aldehydes

  摘要 研究了作为电子供体的 N-2-(2-氨基苯甲酰基)-N-苯肼碳硫酰胺 (1) 通过电子供体-受体相互作用对几种电子接受化合物的反应性。因此，在用 1,4-萘醌、2-二氰基亚甲基茚满-1,3-二酮或 2,3-二氯-1,4-萘醌处理 1 后，反应进行得到 thiadiazino[5,4-b]分别为喹唑啉、N-苯基氨基甲腙硫酸酯和噻二嗪-5,10-二酮。此外，还研究了化合物 1 对某些醛和酸酐的反应性。产品完全由其光谱数据表征。产品的形成机制已经合理化。
• Bekheit, M. M.; Elewady, Y. A.; Taha, F. I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 2, p. 178 - 183
  作者：Bekheit, M. M.、Elewady, Y. A.、Taha, F. I.、Mostafa, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• El-Asmy, A. A.; Ibrahim, K. M.; Bekheit, M. M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1985, vol. 15, p. 287 - 300
  作者：El-Asmy, A. A.、Ibrahim, K. M.、Bekheit, M. M.、Mostafa, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• OMAR A.-M. M. E.; ASHOUR F. A.; BOURDAIS J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1435-1438
  作者：OMAR A.-M. M. E.、 ASHOUR F. A.、 BOURDAIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Pharmacomodulations of the benzoyl-thiosemicarbazide scaffold reveal antimicrobial agents targeting d-alanyl-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Lionel Pochet、Gang Wang、Esra Yildiz、Bouazza Es Saadi、Johan Wouters、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112444

  日期：2020.8

  scaffold to identify new Ddl inhibitors with antibacterial potency. Five novel series of thiosemicarbazide analogues, 1,2,4-thiotriazole-3-thiones, 1,3,4-thiadiazoles, phenylthiosemicarbazones, diacylthiosemicarbazides and thioureas were synthesized via straightforward procedures, then tested against Ddl and on susceptible or resistant bacterial strains. Among these, the thiosemicarbazone and thiotriazole

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2