4-difluoromethyl-3-methyl-1-phenyl-6,7-di-hydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one | 832746-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-difluoromethyl-3-methyl-1-phenyl-6,7-di-hydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 4-(Difluoromethyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one；4-(difluoromethyl)-3-methyl-1-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 832746-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂N₃O
• mdl: MFCD05667854
• 分子量: 275.258
• InChiKey: REZVQNWKCCUWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-difluoromethyl-3-methyl-1-phenyl-6,7-di-hydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 、 4-(difluoro(phenylthio)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors

  摘要：

  开发了 4-R-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮（R = CF2SAr 和 4-CFHSAr）的合成方法。 R=CF2SAr的衍生物是通过1-取代的5-氨基吡唑与4,4-二氟-3-氧代-4-苯硫基丁酸乙酯的杂环化和4-溴二氟甲基-6,7-二氢-中的Br原子取代得到的。由芳烃硫醇钠生成 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮。通过用芳硫醇钠取代 4-氯氟甲基-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮中的 Cl 原子引入片段 4-CF-HSAr。 4-CF2SPh-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮的氧化得到相应的亚砜；它们的结构通过X射线衍射数据得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0114-y

文献信息

• Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors
  作者：A. S. Golubev、G. S. Starostin、K. S. Chunikhin、A. S. Peregudov、K. C. Rodygin、S. A. Rubtsova、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin、N. D. Chkanikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0114-y

  日期：2011.4

  Methods for the synthesis of 4-R-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones (R = CF2SAr and 4-CFHSAr) were developed. The derivatives with R = CF2SAr were obtained by both heterocyclization of 1-substituted 5-aminopyrazoles with ethyl 4,4-difluoro-3-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate and replacement of the Br atom in 4-bromodifluoromethyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones by sodium arenethiolates. The fragment 4-CF-HSAr was introduced by replacement of the Cl atom in 4-chlorofluoromethyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones by sodium arenethiolates. Oxidation of 4-CF2SPh-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones gave the corresponding sulfoxides; their structures were confirmed by X-ray diffraction data.

  开发了 4-R-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮（R = CF2SAr 和 4-CFHSAr）的合成方法。 R=CF2SAr的衍生物是通过1-取代的5-氨基吡唑与4,4-二氟-3-氧代-4-苯硫基丁酸乙酯的杂环化和4-溴二氟甲基-6,7-二氢-中的Br原子取代得到的。由芳烃硫醇钠生成 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮。通过用芳硫醇钠取代 4-氯氟甲基-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮中的 Cl 原子引入片段 4-CF-HSAr。 4-CF2SPh-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮的氧化得到相应的亚砜；它们的结构通过X射线衍射数据得到证实。