2,5-dimethoxy-3-(trifluoroacetamidomethyl)tetrahydrofuran | 169117-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-(trifluoroacetamidomethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: N-((2,5-dimethoxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)trifluoroacetamide；N-((2,5-dimethoxy-3-tetrahydrofuranyl)methyl)-trifluoroacetamide；N-((2,5-dimethoxy-3-tetrahydrofuranyl)methyl)trifluoroacetamide；N-[(2,5-dimethoxyoxolan-3-yl)methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 169117-54-8
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: ICDRHCMYKXVZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-(trifluoroacetamidomethyl)tetrahydrofuran 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-(1-Carboxymethyl-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dion-7-yl)-3-pyrrolyl)methyl-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: The importance of pyrrolic substitution on AMPA receptor binding

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized to elucidate the value of pyrrolic substitution pattern on AMPA receptor binding. We discovered that amide and urea residues at the 3'-position at pyrrol ring favor affinity to AMPA receptor. Particularly, the phenylurea 13n exhibited a K-i value of 4 nM in AMPA receptor binding and represents the most potent competitive AMPA antagonist reported to dare. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00170-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-aminomethyltetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2,5-dimethoxy-3-(trifluoroacetamidomethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines and drugs prepared therefrom

  摘要：

  喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮的化学式为I，其互变异构体、对映异构体和生理耐受盐也包括在内，其中变量R、R.sup.1和R.sup.2的含义如权利要求书中所述，可用于治疗神经退行性疾病、神经毒性紊乱或作为抗癫痫药、抗抑郁药和抗焦虑药；以及由此组成的药物。

  公开号：

  US05849743A1

文献信息

• Pyrrolyl tetrahydrobenzoquinoxaline diones, their preparation and use as
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05849744A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Pyrrolyltetrahydrobenzoquinoxalinediones of the formula I ##STR1## and their tautomeric and isomeric forms, and their physiologically tolerated salts, in which the variables have the meanings stated in the description, and the preparation thereof are described. The novel compounds are antagonists of the glutamate receptor subtypes and are thus suitable for controlling various diseases.

  公式I的吡咯基四氢苯并喹喔啉二酮及其互变异构体和同分异构体形式，以及其生理上可耐受的盐，其中变量具有描述中所述的含义，并描述了其制备方法。这些新化合物是谷氨酸受体亚型的拮抗剂，因此适用于控制各种疾病。
• Quinoxalines and drugs prepared therefrom
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05849743A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Quinoxaline-2,3-(1H,4H)-diones of the formula I ##STR1## and their tautomeric and enantiomeric forms and their physiologically tolerated salts, the variables R, R.sup.1 and R.sup.2 have the meanings specified in claim 1, and are useful for therapeutic treatment of neurodegenerative disorders, neurotoxic disturbances or as antiepileptics, antidepressants and anxiolytics; and drugs composed thereof.

  喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮的化学式为I，其互变异构体、对映异构体和生理耐受盐也包括在内，其中变量R、R.sup.1和R.sup.2的含义如权利要求书中所述，可用于治疗神经退行性疾病、神经毒性紊乱或作为抗癫痫药、抗抑郁药和抗焦虑药；以及由此组成的药物。
• [DE] PYRROLYLCHINOXALINDIONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTORANTAGONISTEN<br/>[EN] PYRROLYL QUINOXALINDIONES, THEIR PRODUCTION AND USE AS AMPA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRROLYLQUINOXALINDIONES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR AMPA
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997049701A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (DE) Pyrrolylchinoxalindione der Formel (I) und ihre tautomeren und isomeren Formen sowie ihre physiologisch verträglichen Salze, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, substituiert durch Hydroxyl oder Carboxyl, R2 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom, eine Trihalogenmethyl-, Cyano- oder Nitrogruppe oder SO2-C1-C4-Alkyl, R3 COOH oder ein zur Carboxylgruppe hydrolysierbarer Rest, n 1 oder 2.(EN) Pyrrolyl quinoxalindiones of formula (I) and their tautomeric and isomeric forms and their physiologically acceptable salts, in which R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, substituted by hydroxyl or carboxyl, R2 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, a chlorine, fluorine or bromine atom, a trihalogen methyl, cyano, or nitro group or SO2C1C4 alkyl, R3 is COOH or a radical hydrolysable to form the carboxyl group, and n is 1 or 2.(FR) L'invention concerne des pyrrolylquinoxalindiones de formule (I), dans laquelle les variables ont la signification suivante: R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6, substitué par hydroxyle ou carboxyle; R2 représente hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, un atome de chlore, de fluor ou de brome, un groupe trihalogéno-méthyle, cyano ou nitro, ou SO2-C1-C4-alkyle; R3 représente COOH ou un résidu pouvant être hydrolysé en un groupe carboxyle; n vaut 1 ou 2. L'invention concerne également les formes tautomères ou isomères, ainsi que les sels physiologiquement acceptables, desdites pyrrolylquinoxalindiones.

  该发明涉及分子式为(I)的吡罗基所示啉酮化合物，其中变量代表下列含义: R1为氢或C1-C6烷基取代羟基或羧基; R2为氢或 C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤素原子 (卤素为Cl、F或 Br)、三卤甲基、或 ＝训练有素的用户理解! CN＝氮原子等; R3为此基团或能够水解生成此基团的残基; n代表1或2。 该发明还涉及所述分子式的互变异构体及同分异构体，所述化合物的生理相容性盐。 德语文本中的部分内容如下： Pyrrolylchinoxalindione der Formel (I) und ihre tautomeren und isomeren Formen sowie /their physiologisch verträglichen Salze, mit folgender Bedeutung der Variablen: R1: Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, substituiert durch Hydroxyl oder Carboxyl; R2: Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom, eine Trihalogenmethyl-, Cyano- oder Nitrogruppe oder SO2-C1-C4-Alkyl; R3: COOH oder phys. zerleungsbase-baren Rest; n1 oder 2. 英文文本中的部分内容如下： Pyrrolyl quinoxalindiones of formula (I) and their tautomeric and isomeric forms and their physiologically acceptable salts, in which R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, substituted by hydroxyl or carboxyl, R2 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, a chlorine, fluorine or bromine atom, a trihalogen methyl, cyano, or nitro group or SO2-C1-C4 alkyl, R3 is COOH or a radical hydrolysable to form the carboxyl group, and n is 1 or 2. 法语文本中的部分内容如下： L'invention concerne les pyrrolylquinoxalindiones de formule (I), dans laquelle les variables ont la signification suivante: R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6, substitué par hydroxyle ou carboxyle; R2 représente hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, un atome de chlore, de fluor ou de brome, un groupe trihalogéno-méthyle, cyano ou nitro, ou SO2-C1-C4-alkyle; R3 représente COOH ou un résidu pouvant être hydrolysé en un groupe carboxyle; n vaut 1 ou 2. L'invention concerne également les formes tautomères ou isomères, ainsi que les sels physiologiquement acceptables, desdites pyrrolylquinoxalindiones.
• Substituierte 2-Phenylbenzimidazole und deren Verwendung als PARP Inhibitoren
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co KG

  公开号：EP1391457B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• PYRROLYLCHINOXALINDIONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTORANTAGONISTEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0906306A1

  公开（公告）日：1999-04-07