N-(benzoylimino)-2-methoxypyridinium ylide | 75267-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzoylimino)-2-methoxypyridinium ylide
• 英文别名: N-(2-methoxypyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 75267-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: QGDZGCQFSFHJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzoylimino)-2-methoxypyridinium ylide 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到1-benzoyl-3-methoxy-1,2-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical syntheses of 1,2-diazepines. 11. Regiospecific synthesis of 1,2-dihydro-1,2-diazepin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a016
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpyrido<2,1-b>-1,3,4-oxadiazolium perchlorate 、 sodium methylate 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIGUCHI TOSHIKO; SCHUPPISER J.-L.; SCHWALLER J.-C.; STREITH J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5095-5100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Dearomatizing Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Acyliminopyridinium Ylides with Electrophilic Enol Carbene Intermediates
  作者：Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201305539

  日期：2013.11.25

  Extrusion of dinitrogen from enol diazoacetates with a RhII catalyst generates metal enol carbenes. Subsequent vinylogous addition of these to N‐acyliminopyridinium ylides results in an effective formal [3+3] cycloaddition to give highly substituted 1,2,3,6‐tetrahydropyridazines in up to 98 % ee and high yield.

  用 Rh II催化剂从烯醇重氮乙酸酯中挤出二氮生成金属烯醇卡宾。随后将这些化合物与N-酰基亚氨基吡啶鎓叶立德进行插烯加成，产生有效的正式 [3+3] 环加成，得到高度取代的 1,2,3,6-四氢哒嗪，  ee高达 98% ，收率高。
• Photochemical syntheses of 1,2-diazepines. 11. Regiospecific synthesis of 1,2-dihydro-1,2-diazepin-3-ones
  作者：Toshiko Kiguchi、Jean Luc Schuppiser、Jean Claude Schwaller、Jacques Streith

  DOI：10.1021/jo01313a016

  日期：1980.12
• KIGUCHI TOSHIKO; SCHUPPISER J.-L.; SCHWALLER J.-C.; STREITH J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5095-5100
  作者：KIGUCHI TOSHIKO、 SCHUPPISER J.-L.、 SCHWALLER J.-C.、 STREITH J.

  DOI：——

  日期：——