1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(2-pyridyl)indole | 155440-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(2-pyridyl)indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(3-pyridin-2-ylindol-1-yl)silane
• CAS: 155440-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂Si
• 分子量: 308.498
• InChiKey: KMAYBSXUWOANRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(2-pyridyl)indole 在 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-(Pyridyl-(2))-indol
  参考文献：
  名称：

  1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌的钯催化杂芳基化反应。有效合成3-（2-吡啶基）吲哚

  摘要：

  钯催化的1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌（2）与π缺失或π过量的杂芳基卤化物的偶合，得到的3-芳基吲哚的收率非常好。该方法广泛应用于3-（2-吡啶基）吲哚的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75819-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(2-pyridyl)indole 、 <1,1'-bis(tert-butyldimethylsilyl)>-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌的钯催化杂芳基化反应。有效合成3-（2-吡啶基）吲哚

  摘要：

  钯催化的1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌（2）与π缺失或π过量的杂芳基卤化物的偶合，得到的3-芳基吲哚的收率非常好。该方法广泛应用于3-（2-吡啶基）吲哚的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75819-9

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7