(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane | 75597-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
• 英文别名: 5-[(2R,3R)-2,3-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 75597-96-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: QWQYPPPWEDOAHA-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到sauriol A
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B

  摘要：

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。

  DOI：

  10.1271/bbb.60094
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B

  摘要：

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。

  DOI：

  10.1271/bbb.60094

文献信息

• Neolignans from Licaria aurea
  作者：José M. Bárbosa-Filho、Marcelo S.Da Silva、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97948-2

  日期：1989.1

  Abstract The fruit calyces of Licaria aurea were found to contain the diaryltetrahydrofuran type neolignans grandisin, de- O -methylgrandisin and dide- O -methylgrandisin, as well the β-aryloxy-arylpropane type neolignans virolongin A and virolongin B.

  摘要 金银花果萼中含有二芳基四氢呋喃型新木脂素、脱-O-甲基大木脂素和二脱-O-甲基大木脂素，以及β-芳氧基-芳基丙烷型新木脂素病毒长素A和病毒长素B。
• BARBOSA-FILHO, JOSE M.;DA, SILVA MARCELO S.;YOSHIDA, MASSAYOSHI;GOTTLIEB,+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2209-2211
  作者：BARBOSA-FILHO, JOSE M.、DA, SILVA MARCELO S.、YOSHIDA, MASSAYOSHI、GOTTLIEB,+

  DOI：——

  日期：——
• LANDAIS, Y.;LEBRUN, A.;LENAIN, V.;ROBIN, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5161-5164
  作者：LANDAIS, Y.、LEBRUN, A.、LENAIN, V.、ROBIN, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B
  作者：Naoki MORI、Hidenori WATANABE、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.60094

  日期：2006.7.23

  Sauriols A and B belong to a class of diarylbutane-lignans and exhibit antifeedant activity. We succeeded in the first synthesis of sauriols A and B by using a simple and efficient asymmetric dimerization of a cinnamic acid derivative as the key step.

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。