1-Phenyl-4-phenylsulfanylmethyl-pent-4-en-1-one | 117531-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-phenylsulfanylmethyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-(phenylsulfanylmethyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 117531-25-6
• 化学式: C₁₈H₁₈OS
• 分子量: 282.406
• InChiKey: FWGAEOFFIABSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-phenylsulfanylmethyl-pent-4-en-1-one 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到1-phenyl-4-phenylsulfinylmethylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allylation with Pummerer-generated substituted vinylthionium ions

  摘要：

  Pummerer-derived substituted vinylthionium ions (allyl phenyl sulfoxide, TMSOFf, EtN(i-Pr)(2), CH2Cl2, -78 degrees C) with a beta-trimethylsilylmethyl (2), gamma-phenyl (14), or gamma-phenylthio (15) group allylate the enol silyl ethers of acetophenone (3) and cyclohexanone (4) in good yield. Allylation with (14) and (15) required slow addition of base in order to limit the rate of production of intermediate, and thus avoid unwanted sila-Pummerer type products. Hunig's base conjugate addition was not observed in these cases. Both the (E)- and (Z)- forms of allyl sulfoxide (15) were shown to equilibrate to the (E)-transoid conformer prior to allylation resulting in exclusive (E)-vinyl sulfide formation. Blocking of the gamma-position resulted in preferential alpha- attack.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85513-7
• 作为产物：
  描述：

  thiophenolate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Phenyl-4-phenylsulfanylmethyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及Pummerer中间体的新的掩盖迈克尔反应的范围

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86726-x

文献信息

• HUNTER, ROGER;SIMON, CLIVE D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2257-2260
  作者：HUNTER, ROGER、SIMON, CLIVE D.

  DOI：——

  日期：——