3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₅
• 分子量: 378.179
• InChiKey: AWNZPPJZBKJCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.11%的产率得到2-bromo-6-methoxy-4-[5-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉衍生物作为HepG-2细胞株中潜在抗癌剂的合成和评价。

  摘要：

  癌症是全球主要的公共卫生问题。癌症治疗的不良影响仍然影响着患者的生活质量。为鉴定新的潜在抗癌药，合成了一系列新型吡唑啉衍生物，并评估了它们对HepG-2（人肝肝癌细胞系）和原代肝细胞的细胞毒性作用。通过1 H-NMR，质谱和红外成像确认化合物的结构。体外测定表明，几种化合物在微摩尔范围内发挥细胞毒性作用。苯并[b]噻吩-2-基-[5-（4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基）-3-（2-羟基-苯基）-4,5-二氢-吡唑-1-基]-甲酮（b17）是最有效的抗HepG-2细胞抗癌剂，因为它对HepG-2有明显的抑制作用，与​​顺铂相比IC50值为3.57 µM（IC50 = 8）。45 µM）和对原代肝细胞的低细胞毒性。用该化合物进行的细胞周期分析和凋亡/坏死评估表明，b17明显地使HepG-2细胞停滞在G 2 / M期并诱导HepG-2细胞凋亡。我们的发现表明化合物b17可能是有前途的抗癌药物候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules22030467
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑啉衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种吡唑啉衍生物，该衍生物的结构式如式（）所示，；其中，R1为氢、卤基、羟基、硝基、烷基或烷氧基；R2为卤基、羟基、烷基或烷氧基；R为氢、苯基、取代苯基、‑COR3或‑SO2R4；本发明同时公开了该吡唑啉衍生物的应用。本发明所述吡唑啉衍生物对HepG‑2人肝癌细胞有很强的抑制作用，尤其化合物2，3，4和5的IC50值还比顺铂的小，显示出比现有一线抗肿瘤药物更优的活性，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN105949124B