(4R,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-tridecanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1111626-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-tridecanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1111626-09-5
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅
• 分子量: 385.544
• InChiKey: SAKKVTSVUNXACX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-tridecanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 K-selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(4R,5S)-5-((R)-1-hydroxytridecyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-muricatacin的简便对映体合成

  摘要：

  提出了一种从1-（+）-酒石酸对映体特异性合成生物活性丁醇化物（-）-多卡他霉素的简便方法。关键的反应顺序包括衍生自酒石酸的γ-羟基酰胺的合成和闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.004
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 、 (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(4R,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-tridecanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-muricatacin的简便对映体合成

  摘要：

  提出了一种从1-（+）-酒石酸对映体特异性合成生物活性丁醇化物（-）-多卡他霉素的简便方法。关键的反应顺序包括衍生自酒石酸的γ-羟基酰胺的合成和闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.004

文献信息

• Facile enantiospecific synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vasudevarao Gandi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.004

  日期：2008.11

  A facile approach for the enantiospecific synthesis of the bioactive butanolide (−)-muricatacin from l-(+)-tartaric acid is presented. Pivotal reaction sequence includes the elaboration of γ-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring-closing metathesis.

  提出了一种从1-（+）-酒石酸对映体特异性合成生物活性丁醇化物（-）-多卡他霉素的简便方法。关键的反应顺序包括衍生自酒石酸的γ-羟基酰胺的合成和闭环复分解。