[(2R,5R)-5-hydroxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate | 935475-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,5R)-5-hydroxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 935475-95-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PPQORSGJANZSAM-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-hydroxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(4S,7R,10R,Z)-4,7-dihydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,5R)-5-hydroxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040

文献信息

• Facile total synthesis of the antimalarial nonenolide
  作者：Jian Liu、Ling Zhang、Jinmei He、Liuer He、Bowen Ma、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.024

  日期：2008.5

  The facile total synthesis of the antimalarial nonenolide 1 is reported. The convergent strategy features the use of reactions such as Sharpless asymmetric dihydroxylation, aldol addition, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis (RCM).

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。
• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。
• Protecting group directed ring-closing metathesis (RCM): the first total synthesis of an anti-malarial nonenolide
  作者：Debendra K. Mohapatra、Dhondi K. Ramesh、Michael A. Giardello、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.040

  日期：2007.4

  The first synthesis of a newly found naturally occurring anti-malarial nonenolide is described. A pivotal step in the synthesis is the ring-closing metathesis of a dienoic ester prepared by coupling an acid and alcohol that were stereoselectively synthesized from (S)-α-hydroxy-γ-butyrolactone and 1,2-O-isopropylidene d-glyceraldehyde, respectively.

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。