1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-methylbenzimidazolium iodide | 1372854-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-methylbenzimidazolium iodide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-3-(3-methylbenzimidazol-3-ium-1-yl)propanamide;iodide
• CAS: 1372854-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₃O₂*I
• 分子量: 403.263
• InChiKey: QCCKSMXOONGZFU-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-methylbenzimidazolium iodide 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₅H₂₁AgIN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Cu / NHC-AgX系统催化的环状烯酮不对称共轭加成反应的转化：影响两种对映异构体立体选择性形成的因素

  摘要：

  在Cu催化的不对称共轭加成（ACA）反应中实现了可切换的对映选择性。可以容易地从手性β-氨基醇得到的乙烯桥联的，羟酰胺官能化的NHC-AgI复合物是用于双重对映选择性控制的通用手性配体前体。催化ACA反应的立体控制取决于底物的添加顺序。向含有CuOTf（6mol％）的THF溶液中，加入NHC-AgI络合物（1b，R 1  ＝ Et，R 2  ＝ Bn，4mol％），和2-环己烯-1-酮（3）添加Et 2 Zn。产生（R）-3-乙基环己酮（（R）-4）的对映体选择性为74％（方法A）。与之形成鲜明对比的是，当将3作为最后一种组分添加到THF中的CuOTf（4 mol％），1b（10 mol％）和Et 2 Zn的混合物中（方法B）时，ACA反应得到（S）-4拥有87％的ee。为了深入了解本ACA反应的各个方面，对手性NHC配体前体，底物和NHC骨架进行了全面评估。催化剂ee（ee cat）与产品ee（ee

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-methylbenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭物的羟基酰胺官能化偶氮盐：基于配体结构和铜预催化剂的立体控制

  摘要：

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu

  DOI：

  10.1021/jo300472r
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 di-n-butylzinc 在 copper acetylacetonate 、 1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-methylbenzimidazolium iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-3-butylcyclohexanone 、 (S)-3-butylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭物的羟基酰胺官能化偶氮盐：基于配体结构和铜预催化剂的立体控制

  摘要：

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu

  DOI：

  10.1021/jo300472r