N-benzyl-2-cyano-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-cyano-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01441323
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GUURNUUYOORXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 N-benzyl-2-cyano-3-phenylprop-2-enamide 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化Diels-Alder反应直接进入多功能Norcamphor支架

  摘要：

  提出了一种一般的有机催化交叉二胺活化策略，以生产手性多官能化的正樟脑化合物，其取代方式具有很大的多样性。该策略基于氨基活化的环戊烯酮与最常见的缺电子烯烃（例如硝基，酯，酰胺和氰基取代的烯烃，查耳酮，共轭丙二腈，CF）反应的狄尔斯-阿尔德反应3-取代的烯酮和富马酸酯。以高收率，优异的对映选择性和完全非对映选择性形成相应的正樟脑衍生物。此外，证明了可以以高的立体选择性形成季立体中心和螺正樟脑化合物。本发明为制备重要的正樟脑支架提供了一种简单，直接和有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201507348