1,1,1-Trifluoro-3-(hexane-1-sulfinyl)-propan-2-one | 479669-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-3-(hexane-1-sulfinyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-hexylsulfinylpropan-2-one
• CAS: 479669-33-5
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₂S
• 分子量: 244.278
• InChiKey: LSJUTEXGKKBNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-3-(hexylthio)propan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到1,1,1-Trifluoro-3-(hexane-1-sulfinyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从头算的使用来预测羧酸酯酶抑制剂的生物学效能。

  摘要：

  羧酸酯酶是重要的酶，负责许多药物和异生物素的水解和代谢。这些酶被含有三氟甲基酮（TFK）的抑制剂有效抑制。我们证明了酮的水合状态受周围化学部分的影响，并且与抑制剂的效力有关，而有利于宝石二醇构象的抑制剂表现出更大的效力。进行了从头算来确定酮的水合能量，并且该值与一系列羧酸酯酶抑制剂的酯酶抑制数据相关。在三种不同的哺乳动物模型（人肝微粒体，鼠肝微粒体和商品猪肝酯酶）和昆虫酶制剂（少年激素酯酶）中检查了该系统。在所有情况下，酮的水合程度都与生物学效能密切相关。我们的结果显示与水合程度非常相关，占人类肝微粒体酯酶抑制活性的94％（p <0.01）。TFK中羰基碳原子上的原子电荷也与抑制剂效能密切相关，占人类肝微粒体抑制活性的94％（p <0.01）。此外，我们提供了含硫抑制剂分子内氢键的结晶学证据，并将这些数据与宝石二醇的形成相关。这项研究提供了对羧酸酯酶抑制机制的见解，并提出了过于强烈地支持宝

  DOI：

  10.1021/jm020072w