triethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-1-yne-1,5,5-tricarboxylate | 1402273-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-1-yne-1,5,5-tricarboxylate
• 英文别名: Triethyl 1-[(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)methyl]pent-4-yne-1,1,5-tricarboxylate；triethyl 1-[(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)methyl]pent-4-yne-1,1,5-tricarboxylate
• CAS: 1402273-88-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: LXYQQLBLVABYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-1-yne-1,5,5-tricarboxylate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到triethyl 2-hydroxy-7,8-dihydronaphthalene-1,6,6(5H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-1-yne-1,5,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z

文献信息

• Synthesis of Phenol Derivatives from Cyclohex-2-enones Bearing an Alkyne through Lewis Acid-Catalyzed Enolization and Intramolecular Alder–Rickert Reaction
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Naoko Hanzawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1021/jo301554z

  日期：2012.10.19

  A cationic rhodium(I) complex- or In(OTf)3-catalyzed synthesis of phenol derivatives from cyclohex-2-enone having an ethoxycarbonyl-substituted alkyne has been achieved. This reaction proceeds via enolization and an intramolecular Alder–Rickert reaction.

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。