2-Phenyl-oxazolo<3,2-a>pyridinium-bromid | 13576-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-oxazolo<3,2-a>pyridinium-bromid
• 英文别名: 2-Phenyl-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium;bromide
• CAS: 13576-84-6
• 化学式: Br*C₁₃H₁₀NO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: OYLULFRPMDLWLL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-oxazolo<3,2-a>pyridinium-bromid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(3-benzoyl-2-phenylindolizin-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的自[3+2]环化反应：N-中氮茚取代吡啶-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d2nj03232e
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-2-chloropyridinium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Phenyl-oxazolo<3,2-a>pyridinium-bromid
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的自[3+2]环化反应：N-中氮茚取代吡啶-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d2nj03232e

文献信息

• The synthesis of oxazolo[3,2-a]pyridinium salts
  作者：R. H. Good、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/j39700001938

  日期：——

  A synthesis of 2-substituted oxazolo[3,2-a]pyridinium salts is described. The appropriate 2-(4-ethoxybutyryl)-oxazoles are treated with hydrobromic acid and then cyclised and aromatised by boiling acetic anhydride. Attempts to prepare 2-substituted oxazoles suitable for the synthesis of the parent oxazolopyridinium ion have been unsuccessful. Catalytic reduction of two oxazolopyridinium salts leads

  描述了2-取代的恶唑并[3，2- a ]吡啶鎓盐的合成。用氢溴酸处理适当的2-（4-乙氧基丁酰基）-恶唑，然后环化并通过沸腾乙酸酐使其芳香化。尝试制备适合于母体恶唑吡啶鎓离子合成的2-取代的恶唑是失败的。两种恶唑并吡啶鎓盐的催化还原导致开环，得到N-取代的2-哌啶酮。
• Pauls,H.; Kroehnke,F., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3646 - 3652
  作者：Pauls,H.、Kroehnke,F.

  DOI：——

  日期：——
• Self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts: synthesis of <i>N</i>-indolizine-substituted pyridine-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yu Cao、Qiyuan Shi、Kai Gao、Jiaan Shao、Huajian Zhu、Linghui Zeng、Chong Zhang、Jianjun Xi、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d2nj03232e

  日期：——

  A self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts has been developed for the synthesis of N-indolizine-substituted pyridine-2(1H)-ones. This protocol was carried out under mild reaction conditions without any precious catalysts in generally moderate to good yields. Additionally, a plausible mechanism for the transformation was proposed.

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。