(2S,3S)-ethyl 1-benzamido-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1252007-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 1-benzamido-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-1-benzamido-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1252007-04-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: ASCRWALTIRIKPQ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Glyoxylsaeure-aethylester-benzoylhydrazon 、 肉桂醛 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 1-benzamido-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 ethyl 1-benzamido-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡宾和路易斯酸协同催化生成γ-内酰胺的高立体选择性途径

  摘要：

  酶是设计高效、高选择性和最少浪费的新化学反应的持续灵感来源。在许多生化过程中，不同的催化物质，如路易斯酸和碱，参与精确协调的相互作用以同时或顺序激活反应物。这种“协同催化”，其中两个或多个催化循环同时运行以实现一个整体转化，在提高已知反应性和推动具有高价值的新化学反应的发展方面具有巨大潜力。在本公开中，合作N-杂环卡宾/路易斯酸催化系统促进同烯醇等价物添加到腙，以中等至良好的产率生成高度取代的γ-内酰胺，并具有高水平的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.727

文献信息

• [EN] ACTIVATION OF CARBONYL &bgr;-CARBONS FOR CHEMICAL TRANSFORMATIONS<br/>[FR] ACTIVATION DE &Bgr;-CARBONES DE CARBONYLE POUR DES TRANSFORMATIONS CHIMIQUES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014142755A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to a method for synthesizing a compound of Formula (I) as defined herein, comprising: (i) activating a compound of Formula (II) as defined herein, by reacting said compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) as defined herein, in the presence of a base, to obtain a compound of Formula (IV) as defined herein; and (ii) reacting the compound of Formula (IV) with an electrophile to obtain the compound of Formula (I). The present invention further relates to the organocatalysts used in the described methods and their respective uses.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的方法，包括：(i) 通过在碱的存在下，将式(II)化合物与式(III)化合物反应，激活式(II)化合物，以得到式(IV)化合物；以及(ii) 通过将式(IV)化合物与亲电试剂反应，得到式(I)化合物。本发明还涉及所述方法中使用的有机催化剂及其相应的用途。
• Cooperative catalysis by carbenes and Lewis acids in a highly stereoselective route to γ-lactams
  作者：Dustin E. A. Raup、Benoit Cardinal-David、Dane Holte、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1038/nchem.727

  日期：2010.9

  more catalytic cycles operate concurrently to achieve one overall transformation, has great potential in enhancing known reactivity and driving the development of new chemical reactions with high value. In this disclosure, a cooperative N-heterocyclic carbene/Lewis acid catalytic system promotes the addition of homoenolate equivalents to hydrazones, generating highly substituted γ-lactams in moderate

  酶是设计高效、高选择性和最少浪费的新化学反应的持续灵感来源。在许多生化过程中，不同的催化物质，如路易斯酸和碱，参与精确协调的相互作用以同时或顺序激活反应物。这种“协同催化”，其中两个或多个催化循环同时运行以实现一个整体转化，在提高已知反应性和推动具有高价值的新化学反应的发展方面具有巨大潜力。在本公开中，合作N-杂环卡宾/路易斯酸催化系统促进同烯醇等价物添加到腙，以中等至良好的产率生成高度取代的γ-内酰胺，并具有高水平的非对映选择性和对映选择性。