N-(甲氧羰基)-D-色氨酸甲酯 | 79631-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(甲氧羰基)-D-色氨酸甲酯
• 英文名称: N_α-methoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N_b-methoxycarbonyltryptophan methyl ester；Nα-methoxycarbinyl-L-tryptophan methyl ester；Nb-methoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 79631-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IYEKFSMKXYQRLC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-D-色氨酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 磷酸 、 氨 、 lithium 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 alpha-甲基-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bourne, Gregory T.; Crich, David; Davies, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1693 - 1699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯盐酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(甲氧羰基)-D-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE COVALENT LIGANDS FOR ONCOGENIC AND IMMUNOLOGICAL PROTEINS
  [FR] LIGANDS COVALENTS STÉRÉOSÉLECTIFS POUR DES PROTÉINES ONCOGÈNES ET IMMUNOLOGIQUES

  摘要：

  本文提供了体内工程蛋白。工程蛋白可与配体共价结合。

  公开号：

  WO2023092133A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Decursivine
  作者：Deqian Sun、Qiwu Zhao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol2021669

  日期：2011.10.7

  The first asymmetric synthesis of natural indole alkaloid (+)-decursivine was accomplished. The key step involves the PIFA-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of 5-hydroxytryptophan with a substituted cinnamamide in a highly diastereoselective manner.

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。
• Mechanistic Insights into the Stereocontrolled Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles by Electrophilic Activation of Tryptophan Derivatives
  作者：Carlos Silva López、Carlos Pérez-Balado、Paula Rodríguez-Graña、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/ol702732j

  日期：2008.1.1

  rearrangement of an intermediate with indoline-azetidine spirocyclic core structure was shown by DFT computations to account for the electrophilic cyclization of tryptophan derivatives to hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles. The corresponding 3a-bromo derivatives have been obtained in high yields and synthetically useful exo/endo ratios.

  DFT计算表明，涉及形成和重排带有吲哚啉-氮杂环丁烷螺环核心结构的中间体的三步机理可解释色氨酸衍生物向六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的亲电环化作用。已经以高收率和合成上有用的外切/内切比获得了相应的3a-溴衍生物。
• Conformational analysis of substituted hexahydropyrrolo [2,3-b]indoles and related systems. An unusual example of hindered rotation about sulfonamide SN bonds. An X-ray crystallographic and NMR study
  作者：David Crich、Milan Bruncko、Swaminathan Natarajan、Boon K. Teo、Derek A. Tocher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00001-o

  日期：1995.2

  An indepth comparison of the solution (CDCl3, 1H-NMR) and solid state (X-ray) conformations of the hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles 4, 5, and 6 is made. Close parallels with the literature conformations of the aflatoxin furo[2,3-b]benzofuran skeleton and with the conformation of the naturally occuring hexahydropyrrolindole physostigmine are noted. In the solid state the sulfonamide N in 4 – 6 is non-planar

  该溶液的深入比较（CDCL 3，1的六氢吡咯并的H-NMR）和固态（X射线）的构象并[2,3- b ]吲哚4，5，和6制成。注意到与黄曲霉毒素呋喃[2，3- b ]苯并呋喃骨架的文献构型和与天然存在的六氢吡咯并吲哚毒扁豆碱的构型极为相似。在固态下，4 – 6中的磺酰胺N是非平面的，围绕SN键有不同程度的旋转。在溶液中，变温1 H-NMR证据指示关于磺酰胺基团的NS键的受阻旋转的4 - 6可能与锥体磺酰胺N原子的倒置有关。5与LDA的反应，然后用碘甲烷淬灭，导致烷基化，构型完全相反。
• 10.1021/acs.orglett.4c02344
  作者：Li, Heyin、Zhang, Xian、Wang, Zhen、Sun, Chao、Huang, Mengjun、Liu, Jing、Li, Yifan、Zou, Zhenlei、Pan, Yi、Zhang, Weigang、Wang, Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02344

  日期：——

  interest due to their unique properties. However, the direct radical fluorosulfonamidation process for the synthesis of sulfamoyl fluorides has been overlooked. We herein disclosed a practical procedure for constructing a redox-active fluorosulfonamide radical reagent named fluorosulfonyl-N-pyridinium tetrafluoroborate (PNSF) from SO2F2. These reagents can facilitate a range of reactions, including the N-(fluorosulfonyl)

  磺胺酰氟作为 SuFEx 的重要组成部分，由于其独特的性质而引起了广泛的研究兴趣。然而，合成氨磺酰氟的直接自由基氟磺酰胺化过程却被忽视了。我们在此公开了从SO 2 F 2构建氧化还原活性氟磺酰胺自由基试剂、名为氟磺酰基-N-吡啶鎓四氟硼酸盐(PNSF)的实用程序。这些试剂可以促进一系列反应，包括（杂）芳烃的N- （氟磺酰基）磺酰胺化、连续自由基立体选择性氟磺酰胺化和烯烃的 1,2-双官能化。
• Trapping of carbamic acid species with (trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Yoshikatsu Ito、Hiromi Ushitora

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.116

  日期：2006.1

  Methoxycarbonylation of a variety of amines into the corresponding methyl carbamates was accomplished by allowing them to react with (trimethylsilyl)diazomethane TMSCHN2 under bubbling of CO2. The reaction was performed at room temperature for a period of ca. 2h in benzene-MeOH (4/1 v/v), which was the solvent of choice. In this mixed solvent, undesirable bicarbonate is formed in equilibrium along with carbamate anion. Owing to the irreversibility in the esterification step by TMSCHN2, however, the yield of methyl carbamate can reach very high. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.