ethyl 2‐[5‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl]acetate | 40176-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2‐[5‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl]acetate
• 英文别名: [5-(4-chloro-benzylidene)-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl]-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 40176-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: ASCMGVNUSZSSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐[5‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl]acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidine-3-yl)-N-(2-morpholinoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新系列噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，

  DOI：

  10.3390/molecules25010105
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2‐[5‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新系列噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，

  DOI：

  10.3390/molecules25010105

文献信息

• A class of carbonic anhydrase IX/XII – selective carboxylate inhibitors
  作者：Rakia Abd Alhameed、Emanuela Berrino、Zainab Almarhoon、Ayman El-Faham、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715388

  日期：2020.1.1

  acetic acids was prepared from thiourea, chloroacetic acid, aromatic aldehydes, and ethyl-2-bromoacetate. They were assayed for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms of human (h) origin, the cytosolic hCA I and II, and the transmembrane hCA IX and XII, involved among others in tumorigenesis (hCA IX and XII) and glaucoma (hCA II and XII). The two

  从硫脲，氯乙酸，芳族醛和-2-溴乙酸乙酯制备了少量的2,4-二氧噻唑啉基乙酸。测定了它们对人（h）来源的四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质hCA I和II以及跨膜hCA IX和XII的抑制作用，其中hCA IX和XII参与了肿瘤的发生（hCA）。 IX和XII）和青光眼（hCA II和XII）。这些羧酸盐未抑制这两种胞质同工型，它们作为hCA IX抑制剂也相当无效。另一方面，它们显示出亚微摩尔hCA XII抑制作用，KI的范围为0.30-0.93 µM，使其成为高度CA XII选择性抑制剂。
• Design, synthesis, docking, ADMET profile, and anticancer evaluations of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as VEGFR‐2 inhibitors
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Sanadelaslam S. A. El‐Hddad、Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Mohamed Nasser、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000491

  日期：2021.7

  one to the cytotoxic effect of the new derivatives. In particular, compounds 18, 11, and 10 were found to be the most potent derivatives among all the tested compounds against the HepG2, HCT-116, and MCF-7 cancer cell lines, with IC50 values ranging from 38.76 to 53.99 µM. The most active antiproliferative derivatives (7–14 and 15–19) were subjected to further biological studies to evaluate their inhibitory

  针对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞评估了新型噻唑烷-2,4-二酮的抗癌活性。在测试的癌细胞系中，HCT-116 是对新衍生物的细胞毒性作用最敏感的细胞系。特别是化合物18，11，和10被认为是对抗的HepG2，HCT-116的所有测试的化合物中最有效的衍生物，和MCF-7癌细胞系，用IC 50个值范围从38.76至53.99微米。最活跃的抗增殖衍生物（7 – 14和15 – 19) 进行了进一步的生物学研究，以评估它们对 VEGFR-2 的抑制潜力。测试的化合物显示出良好到中等的抑制活性，IC 50值范围为 0.26 至 0.72 µM。其中，化合物18、11和10在 0.26–0.29 µM 范围内的IC 50值下有效抑制 VEGFR-2，几乎是索拉非尼 IC 50 的三倍值 (0.10 µM)。尽管我们的衍生物显示出低于参考药物的活性，但它们可用作未来设计、优化、适
• Rida; Salama; Labouta, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 10, p. 727 - 728
  作者：Rida、Salama、Labouta、Ghany

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of a New Series of Thiazolidine-2,4-diones Carboxamide and Amino Acid Derivatives
  作者：Rakia Abd Alhameed、Zainab Almarhoon、Sarah I. Bukhari、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules25010105

  日期：——

  Novel thiazolidine-2,4-dione carboxamide and amino acid derivatives were synthesized in excellent yield using OxymaPure/N,N′-diisopropylcarbodimide coupling methodology and were characterized by chromatographic and spectrometric methods, and elemental analysis. The antimicrobial and antifungal activity of these derivatives was evaluated against two Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，