2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1400663-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)benzotriazole
• CAS: 1400663-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: WEMBQODGHMJCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-tert-butylphenyl)azo]-3-benzeneamine 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  基于反应性检测水中铜 (II) 离子：偶氮芳烃的氧化环化作为荧光开启信号机制

  摘要：

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。

  DOI：

  10.1021/ja307316s

文献信息

• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。
• 一种2-芳基苯并三氮唑类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111100082B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种2‑芳基苯并三氮唑类化合物的合成方法，在有机溶剂中，氮气条件下，以结构式中具有如式(I)所示结构的邻苯二胺化合物和结构式中具有如式(II)所示结构的芳基氮源为反应底物，利用廉价的含铜催化剂，在强碱环境中，先后通过分子间N‑N偶联和分子内的N‑N键偶联缩合得到2‑芳基苯并三氮唑类化合物。所述方法邻苯二胺和硝基苯原料商业化，廉价易得，反应底物范围广、官能团容忍性好、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为2‑芳基苯并三氮唑类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes: a novel strategy for catalytic synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Quanyun Liu、Haoke Chu、Junju Mai、Haobing Yang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/d3ob01969a

  日期：——

  A novel strategy for the catalytic synthesis of 2-aryl-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields by non-noble molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes is described. The salient features of the transformation include the use of readily available substrates, valuable products and ease of scale-up. The mechanistic

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。
• Reactivity-Based Detection of Copper(II) Ion in Water: Oxidative Cyclization of Azoaromatics as Fluorescence Turn-On Signaling Mechanism
  作者：Junyong Jo、Ho Yong Lee、Wenjun Liu、András Olasz、Chun-Hsing Chen、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/ja307316s

  日期：2012.9.26

  electrochemical studies on a series of structural analogues have established that the accelerated reaction rates correlate directly with a systematic cathodic shift in the oxidation onset potential of the azo precursors. In addition, single-crystal X-ray crystallographic analysis on the most reactive derivative revealed the presence of a five-membered ring intramolecular hydrogen-bonding network. An enhanced

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。