N-(苯基甲基)丝氨酸 | 106910-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苯基甲基)丝氨酸
• 中文别名: 2-苄氨基-3-羟基丙酸
• 英文名称: (RS)-N-benzylserine
• 英文别名: DL-N-benzylserine；N-benzyserine；N-Benzyl-serin；N-Benzyl-DL-serin；α-benzylamino-β-hydroxypropionic acid；N-benzyl-serine；2-(benzylazaniumyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 106910-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CTSBUHPWELFRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光环境，并在惰性气氛下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基甲基)丝氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (RS)-4-benzyl-3-hydroxymethylmorpholin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, George R.; Foubister, Alan J.; Wright, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2577 - 2580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到N-(苯基甲基)丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过液-液萃取分离外消旋 N-苄基 α-氨基酸：使用亲脂性手性钴 (III) Salen 络合物的实用方法和机理研究

  摘要：

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701101

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019215203A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015164289A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a chemotaxis receptor ligand moiety and a polyene antifungal agent moiety are disclosed. In particular, compounds containing a polyene antifungal agent and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  揭示了用于治疗真菌感染的化合物和方法，包括含有趋化受体配体基团和聚烯抗真菌剂基团的化合物。具体来说，含有聚烯抗真菌剂和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• Hydrogen‐Borrowing Alkylation of 1,2‐Amino Alcohols in the Synthesis of Enantioenriched γ‐Aminobutyric Acids
  作者：Christopher J. J. Hall、William R. F. Goundry、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202100922

  日期：2021.3.22

  For the first time we have been able to employ enantiopure 1,2‐amino alcohols derived from abundant amino acids in C−C bond‐forming hydrogen‐borrowing alkylation reactions. These reactions are facilitated by the use of the aryl ketone Ph*COMe. Racemisation of the amine stereocentre during alkylation can be prevented by the use of sub‐stoichiometric base and protection of the nitrogen with a sterically

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2013082388A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3- oxopropyl}hydroxyformamide compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity and in treatment methods for bacterial infections.

  本发明涉及Formula (I)中的2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。