N-(苯并咪唑-2-基)-4-氯苯胺 | 24752-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(苯并咪唑-2-基)-4-氯苯胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(Benzimidazol-2-yl)-4-chloroaniline；N-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 24752-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: ATZIHMHTBDVWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(苯并咪唑-2-基)-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜促进的一锅法：苯并咪唑的合成

  摘要：

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，

  DOI：

  10.3390/molecules25081788
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 对氯苯胺 在 N-(苯并咪唑-2-基)-4-氯苯胺 作用下， 以to give the title compound as a hydrochloride salt (white solid, mp 238-240° C.)的产率得到N-(苯并咪唑-2-基)-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-(phenylamino) benzimidazole derivatives and their use as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels

  摘要：

  本发明涉及新颖的2-(苯氨基)苯并咪唑衍生物，可用作小电导钙激活钾通道（SK通道）的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物的方法进行治疗以及包含本发明化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07960561B2

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzoxazoles, and related heterocycles
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.060

  日期：2016.11

  A sonochemical method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles, as well as chiral aminooxazolines and a chiral substituted quinazolin-5-one is reported. Using the Ph3P–I2 system in the presence of triethylamine as a desulfurization agent, monothioureas prepared in situ from the reaction of bis-nucleophiles with isothiocyanates underwent rapid cyclization to afford a variety

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。
• A practical synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles utilizing CuCl-promoted intramolecular cyclization of N-(2-aminoaryl)thioureas
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.042

  日期：2004.9

  A practical protocol for synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles was developed. N-(2-Aminoaryl)thioureas undergo a CuCl-promoted intramolecular cyclization to give the corresponding 2-(N-substituted amino)benzimidazoles in good to excellent isolated yields.

  开发了合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的实用方案。N-（2-氨基芳基）硫脲经过CuCl促进的分子内环化反应，可以很好地分离出相应的2-（N-取代氨基）苯并咪唑类化合物。
• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-ARYLAMINO OR HETEROARYLAMINO SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS PAR 2-ARYLAMINO OU HÉTÉROARYLAMINO
  申请人：SANOFI AVENTIS US LLC

  公开号：WO2011019781A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention is related to a process for preparing 2-arylamino or heteroarylamino substituted benzimidazole compounds.

  本发明涉及一种制备2-芳胺基或杂芳胺基取代苯并咪唑化合物的方法。
• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。