N-(苯并咪唑-2-基)-4-异丙基苯胺 | 917974-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(苯并咪唑-2-基)-4-异丙基苯胺
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(benzoimidazol-2-yl)-4-isopropylaniline；N-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 917974-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: AWWPEZUTCHDUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-异丙基苯基硼酸 在 nickel diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到N-(苯并咪唑-2-基)-4-异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Chan-Lam交叉偶联：2-氨基苯并咪唑的化学选择性N-芳基化作用†

  摘要：

  已经开发出用于2-氨基苯并咪唑的选择性N-芳基化的一组互补的Ni和Cu基催化剂体系。选择性Ñ伯胺（C-NH的-arylation 2）基团，通过实现镍催化，硼酸促进交叉耦合在空气中反应，而选择性Ñ唑氮的-arylation用铜催化和芳实现卤化物。这些规程是通用的，可快速访问2-氨基苯并咪唑的N-芳基化异构体的阵列。

  DOI：

  10.1039/c6ob01307d
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 4-异丙基苯胺 在 N-(苯并咪唑-2-基)-4-异丙基苯胺 、 乙腈 作用下， 以to give the title compound as the free base (white solid, mp 179-180° C.)的产率得到N-(苯并咪唑-2-基)-4-异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-(phenylamino) benzimidazole derivatives and their use as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels

  摘要：

  本发明涉及新颖的2-(苯氨基)苯并咪唑衍生物，可用作小电导钙激活钾通道（SK通道）的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物的方法进行治疗以及包含本发明化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07960561B2

文献信息

• 2-(Phenylamino) Benzimidazole Derivatives and Their Use as Modulators of Small- Conductance Calcuim-Activated Potassium Channels
  申请人：Sorensen Ulrik Svane

  公开号：US20090076106A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to novel 2-(phenylamino)benzimidazole derivatives useful as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels (SK channels). In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新的2-(苯氨基)苯并咪唑衍生物，可用作小电导钙激活钾通道(SK通道)的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法，以及包含本发明化合物的制药组合物。
• NOVEL 2-(PHENYLAMINO)BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF SMALL-CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVATED POTASSIUM CHANNELS
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP1896427A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7960561B2
  申请人：——

  公开号：US7960561B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• [EN] NOVEL 2-(PHENYLAMINO)BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF SMALL-CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVATED POTASSIUM CHANNELS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2-(PHENYLAMINO)BENZIMIDAZOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX DE POTASSIUM ACTIVES PAR LE CALCIUM A FAIBLE CONDUCTANCE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2006136580A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] This invention relates to novel 2-(phenylamino)benzimidazole derivatives useful as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels (SK channels). In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.
  [FR] La présente invention concerne des nouveaux dérivés de 2-(phenylamino)benzimidazole utilisés en tant que modulateurs des canaux de potassium activés par le calcium à faible conductance (canaux SK). Un autre aspect de cette invention concerne l'utilisation de ces composés dans une méthode thérapeutique, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant les composés de cette invention.
• Nickel-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles
  作者：K. Anil Kumar、Prakash Kannaboina、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob01307d

  日期：——

  A complementary set of Ni- and Cu-based catalyst systems for the selective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles have been developed. Selective N-arylation of the primary amine (C-NH2) group was achieved by Ni-catalyzed, boronic acid promoted cross-coupling reactions in air, whereas, selective N-arylation of the azole nitrogen was achieved with Cu-catalysis and aryl halides. These protocols are general

  已经开发出用于2-氨基苯并咪唑的选择性N-芳基化的一组互补的Ni和Cu基催化剂体系。选择性Ñ伯胺（C-NH的-arylation 2）基团，通过实现镍催化，硼酸促进交叉耦合在空气中反应，而选择性Ñ唑氮的-arylation用铜催化和芳实现卤化物。这些规程是通用的，可快速访问2-氨基苯并咪唑的N-芳基化异构体的阵列。