2-(acetamidomethyl)-5-(2-bromopropionyl)furan | 192431-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetamidomethyl)-5-(2-bromopropionyl)furan
• 英文别名: Acetamide, N-[[5-(2-bromo-1-oxopropyl)-2-furanyl]methyl]-；N-[[5-(2-bromopropanoyl)furan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 192431-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: UYYYOISOEYNUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脒基硫脲 、 2-(acetamidomethyl)-5-(2-bromopropionyl)furan 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到4-[5-(acetamidomethyl)furan-2-yl]-2-guanidino-5-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。1. 2-（烷基胍基）-4-呋喃噻唑和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列2-（烷基胍基）-4- [5-（乙酰氨基甲基）呋喃-2-基]噻唑及其相关化合物，并评估了其对幽门螺杆菌的抗菌活性，对胃酸分泌的抑制作用以及组胺H2-受体的抑制作用。拮抗剂活性。在胍基部分上引入烷基取代基导致抗菌活性显着增加，这与烷基链长有关。在获得的化合物中，正己基胍基衍生物13的活性（MIC = 0.11微克/ mL）比未取代的胍基衍生物7提高了250倍。烷基取代的胍基衍生物还显示出胃的抗分泌和H2拮抗剂活性。然而，在这些测定中未发现烷基链长与活性之间的简单相关性。用其他生物等位基团（硫脲，尿素或（二甲基氨基）甲基）取代胍导致丧失所有测试的活性。因此，发现胍基部分对于这一系列化合物的活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jm970407n
• 作为产物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)acetamide 、 2-溴丙酰溴 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(acetamidomethyl)-5-(2-bromopropionyl)furan
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。1. 2-（烷基胍基）-4-呋喃噻唑和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列2-（烷基胍基）-4- [5-（乙酰氨基甲基）呋喃-2-基]噻唑及其相关化合物，并评估了其对幽门螺杆菌的抗菌活性，对胃酸分泌的抑制作用以及组胺H2-受体的抑制作用。拮抗剂活性。在胍基部分上引入烷基取代基导致抗菌活性显着增加，这与烷基链长有关。在获得的化合物中，正己基胍基衍生物13的活性（MIC = 0.11微克/ mL）比未取代的胍基衍生物7提高了250倍。烷基取代的胍基衍生物还显示出胃的抗分泌和H2拮抗剂活性。然而，在这些测定中未发现烷基链长与活性之间的简单相关性。用其他生物等位基团（硫脲，尿素或（二甲基氨基）甲基）取代胍导致丧失所有测试的活性。因此，发现胍基部分对于这一系列化合物的活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jm970407n

文献信息

• Anti-<i>Helicobacter pylori</i> Agents. 1. 2-(Alkylguanidino)-4-furylthiazoles and Related Compounds
  作者：Yousuke Katsura、Tetsuo Tomishi、Yoshikazu Inoue、Kazuo Sakane、Yoshimi Matsumoto、Hirohumi Ishikawa、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1021/jm970407n

  日期：1997.8.1

  les and related compounds were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against Helicobacter pylori, inhibitory effect on gastric acid secretion, and histamine H2-receptor antagonist activity. Introduction of alkyl substituents on the guanidino moiety resulted in a significant increase in antimicrobial activity, which was associated with the alkyl chain length. Of the compounds obtained

  合成了一系列2-（烷基胍基）-4- [5-（乙酰氨基甲基）呋喃-2-基]噻唑及其相关化合物，并评估了其对幽门螺杆菌的抗菌活性，对胃酸分泌的抑制作用以及组胺H2-受体的抑制作用。拮抗剂活性。在胍基部分上引入烷基取代基导致抗菌活性显着增加，这与烷基链长有关。在获得的化合物中，正己基胍基衍生物13的活性（MIC = 0.11微克/ mL）比未取代的胍基衍生物7提高了250倍。烷基取代的胍基衍生物还显示出胃的抗分泌和H2拮抗剂活性。然而，在这些测定中未发现烷基链长与活性之间的简单相关性。用其他生物等位基团（硫脲，尿素或（二甲基氨基）甲基）取代胍导致丧失所有测试的活性。因此，发现胍基部分对于这一系列化合物的活性是必不可少的。