2-allyl-4-methyl-1-phenyl-1,3-pentanedione | 61666-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-4-methyl-1-phenyl-1,3-pentanedione
• 英文别名: 2-Allyl-4-methyl-1-phenyl-1,3-pentandion；1,3-Pentanedione, 4-methyl-1-phenyl-2-(2-propenyl)-；4-methyl-1-phenyl-2-prop-2-enylpentane-1,3-dione
• CAS: 61666-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KOFHBWLRRDODSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-methyl-1-phenyl-1,3-pentanedione 在 (R,R)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到anti-2-allyl-1-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 生成 2-allyl-4-methyl-1-phenyl-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Highly Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective Reduction of 1,2-Dialkyl-3-aryl-1,3-diketones for Preparation of Aldol-Type Compounds
  作者：Yuhki Ohtsuka、Kiichirou Koyasu、Daichi Miyazaki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol016676w

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]Highly chemo-, diastereo-, and enantioselective borohydride reduction of 2-substituted-1,3-diketones was achieved in the presence of the optically active beta -ketoiminato cobalt complex catalysts to afford the optically active 2-substituted-3-hydroxyketones. The present catalytic and enantioselective reduction could provide an alternative potential for preparation of optically active ant aldol-type compounds.
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。