N-(苯磺酰基)-D-苯丙氨酸 | 40279-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苯磺酰基)-D-苯丙氨酸
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-D-phenylalanine
• 英文别名: N-Benzolsulfonyl-D-phenylalanin；N-(Phenylsulfonyl)-D-phenylalanine；(2R)-2-(benzenesulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 40279-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: PICQEJDBZKDWOD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯磺酰基)-D-苯丙氨酸 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (R)-2-(benzenesulfonylbenzylamino)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  控制异羟肟酸的血浆稳定性：MedChem工具箱

  摘要：

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01444
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(苯磺酰基)-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  控制异羟肟酸的血浆稳定性：MedChem工具箱

  摘要：

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01444

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE 3-AMINOPIPÉRIDINE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPBAU KG

  公开号：WO2014128139A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrateand crystalline (S)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-氨基哌啶的方法，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶。该发明还涉及该过程的对映体富集中间体，以及对3-氨基哌啶（以下简称APIP）的特定酸加盐，用于获得APIP的单一对映体，并且涉及结晶的（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物。
• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PIPERIDINE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2022782A1

  公开（公告）日：2009-02-11

  The present invention relates to a method for preparing a syn-form piperidine compound represented by general formula [I]: wherein, bold lines represent bonds in which substituents at positions 2 and 4 of a piperidine ring are in the syn configuration, and the other symbols have the same meaning as defined below, or a salt thereof, comprising: reducing a compound represented by general formula [II]: wherein, ring A represents an optionally substituted benzene ring, R2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted alkyl group, a substituted carbonyl group or a halogen atom, and M represents an alkaline metal or hydrogen atom.

  本发明涉及一种制备由通用式[I]表示的同构吡啶化合物的方法：其中，粗线表示吡啶环的2位和4位取代基处于同构构象，其他符号的含义如下定义，或其盐，包括：还原由通用式[II]表示的化合物：其中，环A表示一个可选择取代的苯环，R2表示氢原子、可选择取代的羟基、可选择取代的氨基、可选择取代的烷基、取代的羰基或卤素原子，M表示碱金属或氢原子。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPARATEBAU KG

  公开号：US20160251311A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate and crystalline (S)-3-aminopiperidine-di-hydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-氨基哌啶，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶的方法。本发明还涉及一种对映富集的中间体及用于获得APIP单一对映体的特定酸加成盐，以及结晶的（R）-3-氨基哌啶-双氯化物-一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶-双氯化物-一水合物。
• METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Matsumae Hiroaki

  公开号：US20090198052A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to a method for preparing a syn-form piperidine compound represented by general formula [I]: wherein, bold lines represent bonds in which substituents at positions 2 and 4 of a piperidine ring are in the syn configuration, and the other symbols have the same meaning as defined below, or a salt thereof, comprising: reducing a compound represented by general formula [II]: wherein, ring A represents an optionally substituted benzene ring, R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted alkyl group, a substituted carbonyl group or a halogen atom, and M represents an alkaline metal or hydrogen atom.

  本发明涉及一种制备一种由通式[I]表示的syn型哌啶化合物的方法：其中，粗线表示哌啶环的2和4位取代基处为syn构型，其他符号的含义如下所定义，或其盐，包括：还原由通式[II]表示的化合物：其中，环A表示可选取代的苯环，R2表示氢原子、可选取代的羟基、可选取代的氨基、可选取代的烷基、取代的羰基或卤素原子，M表示碱金属或氢原子。