9-[β-D-5-methyl-(allo)-ribofuranosyl]-6-methylpurine | 244097-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[β-D-5-methyl-(allo)-ribofuranosyl]-6-methylpurine
• 英文别名: 9-(6-deoxy-β-D-allofuranosyl)-6-methylpurine；9-(6-Deoxy-beta-D-allofuranosyl)-6-methylpurine；(2R,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-(6-methylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 244097-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: XJZDIUOABWMPLZ-FHQKJXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(6-deoxy-3,5-di-O-benzyl-β-D-allofuranosyl)-6-methylpurine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到9-[β-D-5-methyl-(allo)-ribofuranosyl]-6-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：嘌呤核苷磷酸化酶的合成及其底物活性评估

  摘要：

  6-甲基嘌呤（MeP）是细胞毒性的腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（β- d-核呋喃核糖基）-6-甲基嘌呤MeP-dR对表达大肠杆菌PNP的肿瘤表现出良好的活性，但由于产生MeP所致的毒性，其抗肿瘤活性受到限制来自肠道细菌。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定可与大肠杆菌PNP结合使用的无毒MeP前药。在这项工作中，我们报告了9-（6-deoxy-β- d的合成-allofuranosyl）-6-甲基嘌呤（3）和9-（6-deoxy-5- C - methyl- β- d -ribo-hexofuranosyl）-6-甲基嘌呤（4），并用几种磷酸化酶评估其底物活性。糖基供体；1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-α - d-呋喃糖（10）和1 - O-乙酰基-3 - O-苄基-2,5-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.006

文献信息

• Mutant purine nucleoside phosphorylase proteins and cellular delivery thereof
  申请人：Ealick E. Steven

  公开号：US20050214901A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A host cell stably transformed or transfected by a vector including a DNA sequence encoding for mutant purine nucleoside cleavage enzymes is provided. The transformed or transfected host cell can be used in combination with a purine substrate to treat tumour cells and/or virally infected cells. A nucleotide sequence encoding mutant E. coli derived purine nucleoside phosphorylase proteins which can be used in conjunction with an appropriate substrate to produce toxins which impair abnormal cell growth is also provided. A method is detailed for the delivery of toxin by generation withing target cells or by administration and delivery to the cells from without. Novel purine nucleosides are detailed that yield a cytotoxic purine upn enzymatic cleavage. A synthetic process for nucleosides is also detailed.

  提供了一种由载有突变嘌呤核苷酸裂解酶编码DNA序列的载体转化或转染的宿主细胞。该转化或转染的宿主细胞可与嘌呤底物结合，用于治疗肿瘤细胞和/或病毒感染的细胞。还提供了编码突变E. coli来源的嘌呤核苷酰化酶蛋白的核苷酸序列，可与适当的底物结合使用，产生有害细胞生长的毒素。详细介绍了一种通过靶细胞内生成或通过外部给药和传递给细胞的毒素递送方法。详细介绍了产生细胞毒性嘌呤核苷酶裂解产物的新型嘌呤核苷。还详细介绍了一种核苷的合成过程。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• MUTANT PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE PROTEINS AND CELLULAR DELIVERY THEREOF
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：EP1444335A2

  公开（公告）日：2004-08-11
• EP1444335A4
  申请人：——

  公开号：EP1444335A4

  公开（公告）日：2006-03-08
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05